3,3-二氯戊烷-2,4-二酮 | 33657-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二氯戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3,3-dichloropentane-2,4-dione
• CAS: 33657-50-0
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD09834390
• 分子量: 169.007
• InChiKey: WWTZHEACMKQZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.303 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯戊烷-2,4-二酮 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以41%的产率得到2-chloro-4,6-dimethylene-5,5-dichloro-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Malenko, D. M.; Repina, L. A.; Sinitsa, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 3, p. 622 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 四氯化硅 、 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到3,3-二氯戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用 SiCl4/尿素-过氧化氢或 SiCl4/碘基苯试剂系统高效合成 α-氯酮

  摘要：

  摘要 用 SiCl4/尿素-过氧化氢 (UHP) 或 SiCl4/碘代苯试剂系统处理的烷基芳基酮以优异的产率提供 α-氯酮，而具有较高烯醇含量的酮在极其温和的条件下仅提供 α,α-二氯酮。该反应通过甲硅烷基烯醇醚的初始形成进行。由 SiCl4 与原位形成的三氯甲硅烷基次氯酸盐 Cl3SiOCl 配位产生的极化氯中间体被认为是活性氯化剂。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.487173

文献信息

• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Process For Preparing Chlorinated Carbonyl Compounds In Jet Loop Reactors
  申请人：Kutschera Dirk

  公开号：US20080114196A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to a process for preparing chlorinated or partly chlorinated carbonyl compounds, which comprises reacting unchlorinated or partly chlorinated carbonyl compounds with a chlorinating agent in a jet loop reactor.

  本发明涉及一种制备氯化或部分氯化羰基化合物的方法，包括在喷射环反应器中将未氯化或部分氯化的羰基化合物与氯化剂反应。
• Reaction of 3,3-dichloropentane-2,4-dione with aromatic aldehydes under the conditions of Darzens reaction
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Berdnikov、I. A. Litvinov、L. G. Kuz'mina

  DOI：10.1007/bf00700897

  日期：1995.7

  Abstract3,3-Dichloropentane-2,4-dione reacts with aromatic aldehydes under the conditions of Darzens reaction to give 4-acetoxy-4-aryl-3,3-dichlorobutan-2-ones, the products of insertion into the σ-C-C bond. The reaction of ethyl dichloroacetylacetate with benzaldehyde yields a derivative of tricyclo[5.1.0.03,5]octane, rather than 2,6-bis(1′-chlorobenzylidene)cyclohexane-1,4-dione, as the by-product

  摘要 3,3-Dichloropentane-2,4-dione 在 Darzens 反应条件下与芳香醛反应生成 4-acetoxy-4-aryl-3,3-dichlorobutan-2-ones，插入 σ-CC 的产物键。二氯乙酰乙酸乙酯与苯甲醛反应生成三环[5.1.0.03,5]辛烷的衍生物，而不是副产物2,6-双(1'-氯亚苄基)环己烷-1,4-二酮。
• Dichlorination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Mediated by Oxone/Aluminum Trichloride Mixture in Aqueous Medium
  作者：Ioulia Smonou、Vasileios Giannopoulos、Nikolaos Katsoulakis

  DOI：10.1055/s-0041-1737412

  日期：2022.5

  A new method for the α,α-dichlorination of β-keto esters using Oxone/aluminum trichloride mixture in aqueous medium has been developed. This useful process has also been applied successfully for the dichlorination of 1,3-diketones. The dichlorinated compounds have been produced in one step, high yields, and short reaction times.

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。