4-庚烯醛 | 62238-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-庚烯醛
• 中文别名: 顺-4-庚烯醛
• 英文名称: 4-heptenal
• 英文别名: hept-4-enal；4-Heptenal, (4Z)-
• CAS: 62238-34-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: VVGOCOMZRGWHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152℃
• 密度：
  0.830
• 闪点：
  35℃
• LogP：
  1.980 (est)
• 物理描述：
  slightly yellow liquid with a fatty, green odour
• 溶解度：
  soluble in alcohol and most fixed oils; insoluble in water
• 折光率：
  1.432-1.436

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚烯醛 在 吡啶 、 Noyori's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-庚烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基氧环的不对称合成

  摘要：

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201105720

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。
• Visible light-mediated radical fluoromethylation <i>via</i> halogen atom transfer activation of fluoroiodomethane
  作者：Patrick J. Deneny、Roopender Kumar、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/d1sc04554g

  日期：——

  offering a promising strategy for the discovery of novel pharmaceutical agents. Direct fluoromethylation of unfunctionalized C(sp2) centres can be achieved using fluoromethyl radicals, but current methods for their generation usually rely on the activation of non-commercial or expensive radical precursors via inefficient single electron transfer pathways, which limits their synthetic application. Here

  氟甲基的掺入可以深刻地影响有机分子的理化性质，为发现新型药物制剂提供了一种有前景的策略。未官能化的C(sp 2 )中心的直接氟甲基化可以使用氟甲基自由基来实现，但目前的生成方法通常依赖于通过低效的单电子转移途径激活非商业或昂贵的自由基前体，这限制了它们的合成应用。在这里，我们报告了一种氟甲基化策略的开发，该策略基于通过卤素原子转移从市售的氟碘甲烷产生氟甲基自由基。这种激活模式是由可见光和三(三甲基甲硅烷基)硅烷精心策划的，三(三甲基甲硅烷基)硅烷同时充当氢原子和卤素原子转移试剂，以促进通过自由基链过程形成C(sp 3 )–CH 2 F键。这种无金属和光催化剂转化的实用性通过自由基加成到原位形成的亚胺离子上复杂的α-氟甲基胺和氨基酸衍生物的多组分合成以及从电子构建β-氟甲基酯和酰胺来证明。 -缺乏的烯烃受体。这些复杂的氟甲基化产物，其中许多是通过以前报道的方法无法获得的，可以作为学术界和工业界合成和药物化学中有用的构建块或片段。
• From Allylic Alcohols to Aldols via a Novel, Efficient Reaction Catalyzed by Ni-Complexes
  作者：René Grée、David Cuperly、Christophe Crévisy

  DOI：10.1055/s-2003-43373

  日期：——

  Allylic alcohols react with aldehydes, in an atom economic aldol-type reaction, in the presence of a catalytic amount of (dppe)NiHCl/MgBr 2 mixture. This reaction occurs in good to excellent yields with total regiocontroland very high chemo control under mild conditions. It is compatible with various types of aldehydes including very bulky ones.

  在催化量的(dppe)NiHCl/MgBr 2 混合物存在下，烯丙醇与醛反应，在原子经济的醇醛型反应中。该反应在温和条件下以良好到极好的产率发生，具有总区域控制和非常高的化学控制。它与各种类型的醛相容，包括非常大的醛。
• 一种苯并硼唑的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112625056B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种苯并硼唑的合成方法，在有机溶剂中，在强酸催化剂的条件下，式(A)与(B)所示化合物发生脱水缩合反应，制得式(C)所示化合物。采用本发明方法制备苯并硼唑所用的原料上式(A)和(B)所示化合物和反应溶剂均简单易得；反应步骤简单，仅需一步即可得到产物；反应原子经济性高，反应条件温和；反应适于大量制备。
• Comparison of “on water” and solventless procedures in the rhodium-catalyzed hydroformylation of diolefins, alkynes, and unsaturated alcohols
  作者：W. Alsalahi、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.003

  日期：2016.11

  diolefins, alkynes, and unsaturated alcohols under solventless and “on water” conditions. The total yield of dialdehydes obtained from 1,5-hexadiene and 1,7-octadiene reached 99%, and regioselectivity towards linear dialdehydes was higher in the “on water” system. The tandem hydroformylation-hydrogenation of phenylacetylene led to the formation of saturated aldehydes (3-phenylpropanal and 2-phenylpropanal)

  摘要 含有 Rh(acac)(CO)2 或 Rh/PAA（PAA = 聚丙烯酸）和疏水性膦 (PPh3) 的催化体系用于二烯烃、炔烃和不饱和醇在无溶剂和“水中”条件下的加氢甲酰化。由1,5-己二烯和1,7-辛二烯获得的二醛的总收率达到99%，并且在“水上”体系中对线性二醛的区域选择性更高。苯乙炔的串联加氢甲酰化-氢化导致以 98% 的转化率形成饱和醛（3-苯基丙醛和 2-苯基丙醛），在“水上”反应中对线性醛具有良好的区域选择性。相比之下，无溶剂条件在 1-丙烯-3-醇的加氢甲酰化中表现得更好。在该反应中形成的 4-羟基丁醛具有优异的选择性，接下来通过闭环过程将其转化为四氢呋喃-2-醇。在 1-buten-3-ol 的加氢甲酰化中也获得了环状产物。在 undec-1-ol 和 2-烯丙基苯酚的反应中形成线性醛，产率为 69-87%。在“水上”条件下进行的 3-buten-1-ol 的加氢甲酰化对线性醛