methyl 3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethylpropyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxocyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethylpropyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S,5S)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-2-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 610.982
• InChiKey: SQEIBPCCXROFKB-PGEZTSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethylpropyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 3-硝基苯硼酸 在 lead(IV) acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到methyl 3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethyl-propyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(3-nitrophenyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 methyl 3-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethylpropyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l

文献信息

• Welwistatin Support Studies:  Expansion and Limitation of Aryllead(IV) Coupling Reactions
  作者：Jibo Xia、Lauren E. Brown、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo071156l

  日期：2007.8.31

  target step involves lead-mediated arylation of sterically demanding aryl groups and carbon acid coupling partners in order to establish the highly congested tetracyclic core structure. Type 7 β-ketoesters and β-ketonitriles were successfully arylated with a variety of ortho- and meta-substituted aryllead compounds generated by a halogen−boron−lead exchange sequence. The enolates of compounds 15, 19

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。