benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-1,2,4-thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole；methyl [1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: OALYLKVVUSKOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以0.74 g (78%)的产率得到3-carboxy-1,2,4-thiadiazolo-[4,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Process for scavenging thiols

  摘要：

  巯基被困住，并通过将它们与含有1,2,4-噻二唑环结构的化合物反应，该噻二唑环在位置3处携带一个取代基，并且在N-2位置未取代的化合物中转化为二硫化合物。这一过程在药理学上很有用，可以抑制某些含巯基酶，如H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase（质子泵），在工业上，可以选择性地从气体或液体混合物中去除巯基化合物。

  公开号：

  US06114537A1
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 2-butylbenzimidazo<1,2-d><1,2,4>thiadiazol-3(2H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环咪唑并[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑和三环苯并[4,5]咪唑[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑的合成

  摘要：

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1

  DOI：

  10.1021/jo0507486

文献信息

• Thiadiazole compounds useful as proton pump inhibitors
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US05677302A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Novel thiadiazole compounds are provided, which are effective as proton pumps inhibitors, useful in treating peptic ulcers by inhibition of the proton pump enzyme H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds are 3-substituted 1,2,4-thiadiazolo \x9b4,5-.alpha.!benzimidazole and 3-substituted imidazo\x9b1,2-d!-1,2,4-thiadiazoles corresponding to the general formula: ##STR1## where X and Z either represent an optionally substituted benzene ring fused to the diazole nucleus, or represent a variety of independent chemical groupings (hydrogen, lower alkyl, halo, etc.) and Y is an electronegative group.

  提供了新型噻二唑化合物，作为质子泵抑制剂具有有效性，在治疗胃溃疡中通过抑制质子泵酶H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase起作用。这些化合物是3-取代的1,2,4-噻二唑并噻唑并咪唑和3-取代的咪唑并\x9b1,2-d!-1,2,4-噻二唑，对应于以下一般公式：##STR1## 其中X和Z可以表示可选择取代的苯环与噻二唑核融合，或表示各种独立的化学基团（氢、较低的烷基、卤素等），Y是一个电负性基团。
• Proton pump inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06093738A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Novel thiadiazole compounds are provided, which are effective as proton pumps inhibitors, useful in treating peptic ulcers by inhibition of the proton pump enzyme H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds are 3-substituted 1,2,4-thiadiazolo [4,5-.alpha.]benzimidazole and 3-substituted imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles corresponding to the general formula: ##STR1## where X and Z either represent an optionally substituted benzene ring fused to the diazole nucleus, or represent a variety of independent chemical groupings (hydrogen, lower alkyl, halo, etc.) and Y is selected from a wide range, e.g. heterocyclics and carbonyl groups.

  提供了新型噻二唑化合物，作为质子泵抑制剂具有有效性，在治疗胃溃疡中通过抑制质子泵酶H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase起作用。这些化合物是3-取代的1,2,4-噻二唑并[4,5-.alpha.]苯并咪唑和3-取代的咪唑并[1,2-d]-1,2,4-噻二唑，对应于以下一般公式：##STR1## 其中X和Z可以表示可选择地取代的苯环与噻二唑核融合，或表示各种独立的化学基团（氢、较低的烷基、卤素等），Y从广泛范围中选择，例如杂环和羰基基团。
• PROCESS FOR SCAVENGING THIOLS
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP0883606A1

  公开（公告）日：1998-12-16
• PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP0883622A1

  公开（公告）日：1998-12-16
• US5677302A
  申请人：——

  公开号：US5677302A

  公开（公告）日：1997-10-14