7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl chloride | 929904-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carbonyl chloride；7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carbonyl chloride
• CAS: 929904-81-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂FNO₂
• 分子量: 300.116
• InChiKey: BOWPACJGNFMZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl chloride 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial study of fluoroquinolone-based 4-thiazolidinones

  摘要：

  The title compounds 2-substituted phenyl-3-{1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-(4-methoxyphenylpiperazin-1-yl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline} carboxamido-1,3-thiazolidin-4-ones 6a-j have been synthesized from lead molecule 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 1; this reacted with thionyl chloride to give acid chloride 2 and with hydrazine hydrate to afford hydrazide 3. The hydrazide 3 on condensation with substituted aromatic aldehydes a-j gave Schiff base; these on reaction with N-(4-methoxyphenyl) piperazine and thioglycolic acid furnished title compounds 6a-j. All of the synthesized compounds have been established by elemental analysis. IR and NMR spectral data and have been screened for antifungal and antibacterial activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9228-2
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Patel; Patel; Chauhan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 126 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN109942488A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于杀细菌剂技术领域，具体涉及一种下式(I)所示的喹啉羧酸酯类化合物，式(I)化合物对农业领域中的多种细菌都表现出很好的活性。而且，由于这些化合物具有很高的生物活性，使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果，在农业领域中可用于制备杀细菌剂。
• Synthesis and characterization of some new fluoroquinolone-barbiturate hybrid systems
  作者：Kamal Sweidan、Mustafa M. El-Abadelah、Salim F. Haddad、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2015-0037

  日期：2015.7.1

  New hybrid molecules containing fluoroquinolone-barbiturate moieties were synthesized via simple routes, followed by characterization using various spectroscopic approaches. The THF solvent molecule was incorporated into compounds 2 and 3 through its oxygen atom based on its nucleophilicity. Facile displacement of the chloride ion in 4-oxoquinoline-3-carbonyl chloride by the nucleophilic methylene carbon of 1,3-dialkylbarbiturate/thiobarbiturate afforded the respective hybrids 5 and 6.

  通过简单路线合成了含有氟喹诺酮-巴比妥酸基团的新型杂化分子，随后采用多种光谱学方法进行表征。根据其亲核性，四氢呋喃溶剂分子通过其氧原子被并入化合物2和3中。通过1,3-二烷基巴比妥酸/硫代巴比妥酸的亲核亚甲基碳对4-氧喹啉-3-羰基氯的氯离子进行简便置换，得到了相应的杂化物5和6。

• QUINOLINE CARBOXYLIC ACID ESTER COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shandong United Pesticide Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3929180A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  A quinoline carboxylate compound of the following formula (I), The compound of formula (I) shows good activity against various bacteria in agricultural field. Moreover, the compound can be used for preparing bactericides in the agricultural field due to their biological activity.

  下式(I)的喹啉羧酸盐化合物、 式（I）化合物对农业领域的各种细菌具有良好的活性。此外，由于其生物活性，该化合物可用于制备农业领域的杀菌剂。
• [EN] QUINOLINE CARBOXYLIC ACID ESTER COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ESTER D'ACIDE QUINOLÉINE CARBOXYLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种喹啉羧酸酯类化合物及其制备方法与用途
  申请人：SHANDONG UNITED PESTICIDE IND CO LTD

  公开号：WO2020199981A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  一种式(I)所示的喹啉羧酸酯类化合物，式(I)化合物对农业领域中的多种细菌都表现出活性。而且，由于这些化合物具有生物活性，在农业领域中可用于制备杀细菌剂。
• 一种喹诺酮羧酸酯的合成方法
  申请人：潍坊中农联合化工有限公司

  公开号：CN117362227A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明提供了一种简单、环保的7‑氯‑1‑环丙基‑6‑氟‑4‑氧‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸酯的合成方法，该方法并非采用常规的氯化亚砜过量羧酸先全部转化成对应酰氯后，除去过量的氯化亚砜并加入新溶剂，再加入相应的醇成酯；而是采用加料顺序依次为氯化亚砜→乙二醇单甲醚→氯化亚砜→乙二醇单甲醚；氯化亚砜与乙二醇单甲醚间隔加料，在一定量溶剂下，巧妙利用生成的酯促进酰氯的溶解，同时降低酰氯在溶液中的绝对含量，使反应混合物形成溶液状态，促进羧酸转化彻底，使反应向正向进行，避免了由于中间体溶解性差而导致的羧酸原料被包裹，不能反应完全的缺陷。