(E)-邻氯肉桂酸 | 939-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-邻氯肉桂酸
• 英文名称: trans-2-chlorocinnamic acid
• 英文别名: 2-Chlorocinnamic acid；(E)-3-(2-chlorophenyl)acrylic acid；o-Chlorocinnamic acid；2-chloro-trans-cinnamic acid；3-(2-chlorophenyl)acrylic acid；(E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 939-58-2
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• mdl: MFCD00004372
• 分子量: 182.606
• InChiKey: KJRRTHHNKJBVBO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  212°C
• 沸点：
  260.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-邻氯肉桂酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 溴三氧化物 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  反式单取代肉桂酸的酸溴氧化机理：结构反应性相关性 - 非线性哈米特图

  摘要：

  已经从动力学和机理方面研究了肉桂酸和反式单取代肉桂酸与 Br（V） 的氧化，未通过生成的分子溴添加物混合。在汞 （II） 存在下，酸溴酸盐将肉桂酸顺利地定量氧化成相应的苯甲醛。反应由无机酸催化，它们分别在 [Br（V）] 和 [底物] 中表现出第一分数顺序。逆次级氘动力学同位素效应表征了当氘取代肉桂酸的 α 或 β-质子时氧化和反应速率增加的特征。氧化速率受电子吸引子的影响不大，而它容易受到反应位置的电子需求的影响。自由能关系的特征是哈米特图中的两条不同的线，两条肢体的 ρ 值为 -3.7 和 -0.8。已经提出了两种替代的机制途径，涉及 （i） 在慢速和速率决定步骤中分别用于电子吸引子和供体的部分和完全发育的苄基碳离子样活化络合物，或 （ii） 两个离散中心，即。Cα 和 Cβ 分别通过 C+α 和 C+β 碳离子中间体，用于电子吸引子和供体。汞 （II） 的作用仅在清除溴离子中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80072-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzylidene)malonic acid 生成 (E)-邻氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Molho,D.; Giraud,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2603 - 2607

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 (E)-邻氯肉桂酸 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2,2-diphenylvinyl)triphenylsilane 、 2-((2,2-diphenylvinyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸的电化学脱羧硅烷化

  摘要：

  开发了一种α,β-不饱和羧酸脱羧甲硅烷基化的电化学方法。在无外部氧化剂和金属的条件下，可以以令人满意的收率和优异的选择性获得各种烯基硅烷。机理研究表明，甲硅烷基自由基的形成是由NHPI介导的，NHPI通过多位点协同质子电子转移（MS-CPET）产生氢原子转移（HAT）试剂邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01592

文献信息

• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid derivatives, which provided a renewable and cost efficiently protocol to access various styrenes including those with functional groups such as 4-vinylphenol and 1-chloro-4-vinylbenzene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要
• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（PZa PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，PZa PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组PZa PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，PZa PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了PZa PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Primary succession of the warm-temperate broad-leaved forest on a volcanic island, Miyake-jima, Japan
  作者：Takashi Kamijo、Kanehiro Kitayama、Aya Sugawara、Shinya Urushimichi、Kanako Sasai

  DOI：10.1007/bf02803192

  日期：2002.3

  biomass accumulation here was considerably faster than that of a Hawaiian montane tropical evergreen forest on the same basaltic lava substrate. We suggest that the faster above-ground biomass development is due to the facilitation effects of N-fixation byAlnus. The inorganic N soil concentration was extremely high on the 37- and 125-yr-old lava flows whereAlnus was dominant. The foliar N concentration inAlnus

  暖温带森林的主要演替序列是从四个玄武岩火山基底（16、37 和 125 年的熔岩流，以及超过 800 年的火山喷发物）在几个海拔高度（范围从30 至 550 m）在三宅岛。物种组成的 DCA 分析表明植被是由基质年龄和海拔高度组成的。植被在各个海拔高度上依次由桤木灌木、槭树和李子林，再到栲栲林变化。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 在高海拔地区，演替速度似乎更慢。在 125 年历史的熔岩流中，地上生物量分别为 20 kg/m2 (160 m asl) 和 12 kg/m2 (300 m asl)，以及 54 kg/m2 (100 m asl) 和 16 kg/m2 (350 m asl) 在旧的喷射物上。然而，旧喷射物的低海拔和高海拔之间地面生物量的巨
• [EN] PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE SULFAMATE DE PHÉNYLALKYLE ET COMPOSITION MYORELAXANTE LE CONTENANT
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2013187727A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及新型苯基烷基磺酰胺化合物，一种用于预防或治疗与肌肉痉挛相关疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此有望预防或治疗与肌肉痉挛相关的各种疾病。

表征谱图