(2E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 701913-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide；3-(2-chloro-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-acrylamide；3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide；(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 701913-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: HJYYKRCLDRGFMK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-chloro-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚-2-Weinreb酰胺的通用方法

  摘要：

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610660
• 作为产物：
  描述：

  (N-甲氧基-N-甲羰基甲基)磷酸二乙酯 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚-2-Weinreb酰胺的通用方法

  摘要：

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610660

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040110754A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides novel arylcyclopropylcarboxylic amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said arylcyclopropylcarboxylic amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。
• 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20130109685A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein X, Y, Z, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 10 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）中1-苯基取代的杂环基衍生物，其中X、Y、Z、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R10如描述中所述，以及它们在各种前列腺素介导的疾病和疾病的治疗中作为前列腺素受体调节剂，特别是作为前列腺素D2受体调节剂的用途，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。
• Heterocyclyl Derivatives and their use as Prostaglandin D2 Receptor Modulators
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20150252036A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein Z, n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的苯基取代杂环基衍生物，其中Z，n，m，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和疾患中使用，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的制备过程。