4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 | 137-00-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑
• 中文别名: 4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑；4-甲基-5-(beta-羟；5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑；4-甲基-5-噻唑乙醇；4-甲基-5-羟乙基噻唑；5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑；5-羟乙基-4-甲基噻唑(硫噻唑)；硫噻唑；5-羟乙基-4-甲基噻唑
• 英文名称: 5-hydroxyethyl-4-methylthiazole
• 英文别名: 2-(4-methylthiazol-5-yl)ethan-1-ol；4-methyl-5-thiazoleethanol；2-(4-methylthiazol-5-yl)ethanol；5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole；5‐(2‐hydroxyethyl)‐4‐methylthiazole；2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanol
• CAS: 137-00-8
• 化学式: C₆H₉NOS
• mdl: MFCD00005339
• 分子量: 143.21
• InChiKey: BKAWJIRCKVUVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  135 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.196 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• LogP：
  0.04
• 物理描述：
  Solid
• 折光率：
  1.540-1.556
• 碰撞截面：
  145.34 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  1247;1283;1246;1241;1241
• 稳定性/保质期：
  稀释时具有坚果香气、木香、甜果香、烘烤香和牛肉样香气。重金属含量(以Pb计)不超过10×10⁻⁶，砷含量不超过3×10⁻⁶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29341000
• 危险品运输编号：
  UN3334 9
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温下密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-甲基-5-噻唑乙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-(2-Hydroxyethyl)-4-methylthiazole
Sulfurol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-(2-Hydroxyethyl)-4-methylthiazole
别名
Sulfurol
: C6H9NOS
分子式
: 143.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(4-Methylthiazol-5-yl)ethanol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 137-00-8
No.) 205-272-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头晕, 头痛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘性的
颜色: 深黄
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
135 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.196 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头晕, 头痛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (2-(4-Methylthiazol-5-yl)ethanol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑可通过还原反应得到。具体方法为：以4-甲基-5-醋酸乙酯为原料，使用四氢锂铝进行还原；或先用α-氯代乙酰丙醇与硫代甲酰胺缩合环化，再经双氧水作用得到目标产物。

应用

根据GB 2760-96规定，4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑作为食品用香料暂时允许使用。可用于饮料、糖果、烘烤食品、冰淇淋、奶制品、海鲜味、鸡肉味、肉汁、汤料、牛肉乳制品及谷制品等。

含量分析

采用气相色谱法（GT-10-4）中非极性柱方法测定其含量。

毒性

GRAS（FEMA）级别。

使用限量

根据FEMA规定，软饮料、冷饮、糖果、烘焙食品、布丁、胶姆糖、调味料、肉制品、肉羹汤、乳及乳制品、谷类制品中的最大允许使用量为55.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：5-羟乙基-4-甲基噻唑
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：按GB 2760中的规定执行，各香料成分不得超过最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑为无色至淡黄色粘稠油状液体，久置后颜色可能变暗。具有不愉快的噻吩类化合物气味，高度稀释时则呈现坚果香气。沸点分别为103℃（133 Pa）或135℃（933 Pa）。极易溶于水，也能溶解于乙醇、乙醚、苯和氯仿中。

用途

GB 2760-96将其规定为暂时允许使用的食品用香料。主要用于坚果类、奶制品、肉制品等，并可用作医药中间体。此外，也可用于巧克力、牛奶及坚果香精的调配。

生产方法

合成4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑的一种方法：以α-乙酰-γ-丁内酯为原料，通过氧化、水解脱羧和缩合等步骤制备目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到5-(2-bromoethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  布雷斯洛中间体（氨基烯醇）及其酮基互变异构体：红外光谱的首次气相表征

  摘要：

  Breslow中间体（BIs）是在N杂环卡宾（NHC）催化的umpolung反应过程中由亲电子醛形成的关键亲核氨基烯醇中间体。无论在有机催化还是酶催化的酚中，Breslow中间体是以亲核烯醇还是以亲电子酮互变异构体形式存在的问题，对于其反应性和功能都是至关重要的。本文报道了由三种不同类型的NHC（咪唑啉2-2-吡咯，1,2,4-三唑啉-5吡喃，噻唑啉2吡咯）和醛衍生的带电荷标签的Breslow中间体/酮互变异构体的制备方法。铵电荷标签通过醛单元或NHC引入。ESI-MS红外离子光谱法得出的明确结论是，在气相中，咪唑烷-2-亚基衍生的BI确实以二氨基烯醇的形式存在，而1,2,4-三唑啉-5-亚基和噻唑啉-2-亚基均产生酮互变异构体。该结果与在溶液中（NMR）和结晶态（XRD）中BI的互变异构态相吻合，并且与我们先前关于BI酮-烯醇平衡能的计算结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202003454
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 磷酸 作用下， 生成 4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Thiazole Fragment of Vitamin B₁¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a018
• 作为试剂：
  描述：

  1-hexadecyloxy - 3-[4-(methanesulfonyloxy) butoxy]-2-methylenepropane 、 4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 在 4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 作用下， 反应 120.0h， 生成 1-Hexadecyloxy-3-(4-[5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-3-thiazolio]butoxy)-2-methylenepropane methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel propane-1,3-diol derivatives and use

  摘要：

  该化合物的普遍式I为：##STR1## 其中O-A.sup.1和O-A.sup.2可以相同也可以不同，每个代表O，O-C（O），O-C（O）NH，O-C（S）NH或O-C（O）O，R.sup.1代表10-22个碳原子的烷基或烯基，n为1至11的整数，B.sup.+代表季铵基，可以是N.sup.+R.sup.4R.sup.5R.sup.6或N.sup.+(Het)，其中R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6是相似或不同的1-4个碳原子的烷基，或者其中两个或全部可以并入环状或双环结构中，其中可能含有其他杂原子；X.sup.-表示药学上可接受的无机或有机酸的阴离子；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表氢或1-4个碳原子的烷基。这些化合物已被证明具有PAF拮抗作用和抑制肿瘤细胞生长的作用，在人类和兽医实践中非常有价值，可用作血小板聚集抑制剂，抗血栓剂，抗哮喘剂，抗过敏剂，抗炎剂，抗低血压剂，抗溃疡剂，抗银屑病剂，抗移植排斥剂，抗避孕剂和抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04945098A1

文献信息

• Synthesis, antitumor activity, and mechanism of action of 6-acrylic phenethyl ester-2-pyranone derivatives
  作者：Sai Fang、Lei Chen、Miao Yu、Bao Cheng、Yongsheng Lin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1039/c5ob00007f

  日期：——

  The design for 6-acrylic phenethyl ester 2-pyranone derivatives against five tumor cell lines is reported.

  报道了针对五种肿瘤细胞系设计的6-丙烯基苯乙酯-2-吡喃酮衍生物。
• Synthesis of olefins from nitroesters
  作者：P. M. Kochergin、L. S. Blinova、G. A. Karpov、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova、O. V. Korol

  DOI：10.1007/bf02508415

  日期：1999.1

  olefins of the aromatic, heterocyclic, and aliphatic series. Most thoroughly studied was the conversion of 4-nitrophenylnitrate (1) into 4-nitrostyrene (II) [12]. It was established that nitroester I intensively reacts in alcohol solutions with sodium ethylate, sodium hydroxide, and triethyibenzylammonium hydroxide to form olefin II. The reaction with triethylamine proceeds on heating. The yield of

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。

表征谱图