Bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl] octanedioate | 152838-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl] octanedioate
• CAS: 152838-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 424.585
• InChiKey: YRZAQSNCRMKLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 Bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl] octanedioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.23 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双子季铵盐化合物5,5'-[2,2'-（α，ω-聚甲基二甲基羰基二氧基）二乙基]双-（3-烷基-4-甲基噻唑鎓碘化物）和5,5'-[2 ，2′-（对苯二羰基二氧基二乙氧基）二乙基]双（3-烷基-4-甲基噻唑鎓溴化物）。

  摘要：

  我们合成了在分子中具有两个噻唑部分的双子季铵盐化合物（gemini QAC），即5,5'-[2,2'-（α，ω-聚甲基二羰基二氧基）二乙基]双（3-烷基-4-甲基噻唑鎓碘化物）（ 5DEBT-m，n），其中连接两个噻唑（m）的亚甲基链的碳数为2、6或8，烷基（n）的碳数为8、10、12、14或16。5然后合成了由对苯撑亚苯基为亚甲基的5,5'-[2,2'-（对苯二甲撑二羰基二氧基）二乙基]双（3-烷基-4-甲基噻唑鎓）（5DEBT-P，n）。垫片。对于五个双子QAC系列，除了先前描述的五个新化合物系列中的5DEBT-4，n，还确定了它们的抗菌活性。5DEBT-m，10和-P，10对革兰氏阴性和阳性细菌具有广泛而强大的抑菌活性，与N-十四烷基-5-（2-羟乙基）-4-甲基噻唑鎓碘化物（作为单QAC）相比，则是真菌和酵母。基于烷基链长度和分子疏水性的影响，研究了5DEBT系列对大肠杆菌IFO 12713和金黄色葡萄球菌IFO

  DOI：

  10.1248/cpb.54.639
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 、 1,8-二辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到Bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethyl] octanedioate
  参考文献：
  名称：

  Neuromuscular blocking agents. Approaches to short-acting compounds 2. Bis-thiazolium salts

  摘要：

  A series of bis-thiazolium diesters has been prepared. All were substantially less potent than atracurium and all showed appreciable vagal blockade at neuromuscular blocking doses. N-Benzyl quaternary substituents shortened the duration of neuromuscular blockade significantly. Neuromuscular blocking potency was greater and duration of action least in bis-N-3,4,5-trimethoxybenzylthiazolium salts, though each of these effects was at its optimum at differing interquaternary chain separations.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90128-2

文献信息

• Neuromuscular blocking agents. Approaches to short-acting compounds 2. Bis-thiazolium salts
  作者：JB Stenlake、NC Dhar、CF Henderson、RB Maehr、J Scharver、WB Wastila、JM Midgley

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90128-2

  日期：1993.1

  A series of bis-thiazolium diesters has been prepared. All were substantially less potent than atracurium and all showed appreciable vagal blockade at neuromuscular blocking doses. N-Benzyl quaternary substituents shortened the duration of neuromuscular blockade significantly. Neuromuscular blocking potency was greater and duration of action least in bis-N-3,4,5-trimethoxybenzylthiazolium salts, though each of these effects was at its optimum at differing interquaternary chain separations.
• Synthesis and Biological Properties of Gemini Quaternary Ammonium Compounds, 5,5'-[2,2'-(.ALPHA.,.OMEGA.-Polymethylnedicarbonyldioxy)diethyl]bis-(3-alkyl-4-methylthiazolium iodide) and 5,5'-[2,2'-(p-Phenylenedicarbonyldioxy)diethyl]bis(3-alkyl-4-methylthiazolium bromide)
  作者：Akihiro Shirai、Tomoko Sumitomo、Munehiro Yoshida、Tomoyo Kaimura、Hideaki Nagamune、Takuya Maeda、Hiroki Kourai

  DOI：10.1248/cpb.54.639

  日期：——

  We synthesized gemini quaternary ammonium compounds (gemini QACs) having two thiazolium moieties in a molecule, 5,5'-[2,2'-(alpha,omega-polymethylnedicarbonyldioxy)diethyl]bis(3-alkyl-4-methylthiazolium iodide) (5DEBT-m,n), on which the carbon number of the methylene chain linking the two thiazoles (m) is 2, 6 or 8 and that of the alkyl group (n) is 8, 10, 12, 14 or 16. 5,5'-[2,2'-(p-Phenylenedica

  我们合成了在分子中具有两个噻唑部分的双子季铵盐化合物（gemini QAC），即5,5'-[2,2'-（α，ω-聚甲基二羰基二氧基）二乙基]双（3-烷基-4-甲基噻唑鎓碘化物）（ 5DEBT-m，n），其中连接两个噻唑（m）的亚甲基链的碳数为2、6或8，烷基（n）的碳数为8、10、12、14或16。5然后合成了由对苯撑亚苯基为亚甲基的5,5'-[2,2'-（对苯二甲撑二羰基二氧基）二乙基]双（3-烷基-4-甲基噻唑鎓）（5DEBT-P，n）。垫片。对于五个双子QAC系列，除了先前描述的五个新化合物系列中的5DEBT-4，n，还确定了它们的抗菌活性。5DEBT-m，10和-P，10对革兰氏阴性和阳性细菌具有广泛而强大的抑菌活性，与N-十四烷基-5-（2-羟乙基）-4-甲基噻唑鎓碘化物（作为单QAC）相比，则是真菌和酵母。基于烷基链长度和分子疏水性的影响，研究了5DEBT系列对大肠杆菌IFO 12713和金黄色葡萄球菌IFO