2-cyano-5,5-dimethyl-1-pyrroline 1-oxide | 58134-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-cyano-5,5-dimethyl-1-pyrroline 1-oxide
• 英文别名: 5-cyano-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide；2-Cyano-5,5-dimethyl-1-pyrrolin-1-oxid；2-Cyano-5,5-dimethyl-Δ1-pyrrolin-1-oxid；5,5-dimethyl-1-oxy-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carbonitrile；5,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carbonitrile-1-oxide；5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-carbonitril-1-oxid；2,2-Dimethyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-1lambda~5~-pyrrole-5-carbonitrile；5,5-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 58134-13-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: FUJYYCOTKDZNSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5,5-dimethyl-1-pyrroline 1-oxide 在 Amberlite IRA-400-OH 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5,5-dimethyl-1-pyrroline-2-carboxamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Black, David St.C.; Ooi, Kim Lean, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 27 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 、 氨 、 copper diacetate 作用下， 生成 2-cyano-5,5-dimethyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Graphene oxide as an active carbocatalyst for cyanation of quinoline and isoquinoline N-Oxides
  作者：Panpan Huang、Xiangjun Peng、Genhong Qiu、Keyang Yu、Hong Li、Lingting Kong、Jiaming Hu、Zhengwang Chen、Qing Huang、Liangxian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131964

  日期：2021.3

  Graphene oxide was found to be a highly efficient and cost-effective heterogeneous catalyst for the direct metal-free transformation of quinoline and isoquinoline N-oxides into the corresponding nitriles under mild conditions. This method is simple, economic and environmentally benign, representing a useful strategy for the convenient synthesis of α-cyano N-oxides that are difficult to prepare by

  发现氧化石墨烯是在温和条件下将喹啉和异喹啉N-氧化物直接无金属转化为相应腈的一种高效且具有成本效益的非均相催化剂。该方法简单，经济且对环境无害，代表了一种有用的策略，可方便地合成无过渡金属催化方法难以制备的α-氰基N-氧化物。在体外，化合物2s对T-24细胞系表现出良好的活性，IC 50值为10.23±1.05μM。进一步的研究探讨了有效抑制细胞生长的机制，包括凋亡率检测，细胞周期分析，钙离子测量2+代，ROS和线粒体功能障碍。
• Black,D.S.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1775 - 1783
  作者：Black,D.S.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Black, David St.C.; Ooi, Kim Lean, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 37 - 47
  作者：Black, David St.C.、Ooi, Kim Lean

  DOI：——

  日期：——
• BLACK D. S. C.; BLACKMAN N. A.; BROWN R. F. C., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 8, 1785-1794
  作者：BLACK D. S. C.、 BLACKMAN N. A.、 BROWN R. F. C.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, DAVID ST. C.;OOI, KIM LEAN, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 1, 37-47
  作者：BLACK, DAVID ST. C.、OOI, KIM LEAN

  DOI：——

  日期：——