二十二碳六烯酸 | 6217-54-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二十二碳六烯酸
• 中文别名: 顺-4,7,10,13,16,19-二十二烷六烯酸；顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸；二十二烷六烯酸；顺,顺,顺,顺,顺,顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸；DHA
• 英文名称: docosahexaenoic acid
• 英文别名: DHA；cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoic acid；Doconexent；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
• CAS: 6217-54-5；25167-62-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• LogP：
  7.780 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  184.62 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2520.9;2501.9
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

DHA可被代谢成DHA衍生的专门促进解决介质（SPMs）、DHA环氧物、DHA的亲电氧衍生物（EFOX）、神经前列腺素、乙醇胺、酰基甘油、氨基酸或神经递质的DHA酰胺以及羟基脂肪酸的支链DHA酯等。它通过COX-2和15-LOX以及5-LOX活性转化为17-羟基过氧-DHA衍生物。这些衍生物进一步转化为具有强大抗炎潜力和强大神经保护作用的D系列解决素和保护素。DHA还可能通过CYP2C9活性代谢为19,20-环氧二十碳五烯酸（EDPs）及其同分异构体。据报道，环氧代谢物通过抑制血管生成、肿瘤生长和转移来介导抗肿瘤活性。

DHA can be metabolized into DHA-derived specialized pro-resolving mediators (SPMs), DHA epoxides, electrophilic oxo-derivatives (EFOX) of DHA, neuroprostanes, ethanolamines, acylglycerols, docosahexaenoyl amides of amino acids or neurotransmitters, and branched DHA esters of hydroxy fatty acids, among others. It is converted to 17-hydroperoxy-DHA derivatives via COX-2 and 15-LOX and 5-LOX activity. These derivatives are further converted into D-series resolvins and protectins with potent anti-inflammatory potential and potent neuroprotective effect. DHA may also be metabolized to 19,20-epoxydocosapentaenoic acids (EDPs) and isomers via CYP2C9 activity. Epoxy metabolites are reported to mediate anti-tumor activity by inhibiting angiogenesis, tumor growth, and metastasis.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

像其他欧米茄-3脂肪酸一样，DHA从肠道水解并通过淋巴循环传递。血浆DHA浓度以剂量依赖性和可饱和的方式增加。

Like other omega-3 fatty acids, DHA is hydrolyzed from the intestines and delivered through the lymphatic circulation. Plasma DHA concentrations increase in a dose-dependent and saturable manner.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

DHA是细胞膜中最丰富的n−3脂肪酸，存在于所有器官中。它也是各器官之间变化最大的，特别是在神经组织中，比如大脑和视网膜，其含量比EPA高数百倍。

DHA is the most abundant n−3 fatty acid in membranes and is present in all organs. It is also the most variable among organs and is particularly abundant in neural tissue, such as brain and retina, where it is several hundred-fold more abundant than EPA.

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2106909090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DHA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DHA
别名
: C22H32O2
分子式
: 328.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对光和空气敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -44.5 - -44.1 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.950 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状：二十二碳六烯酸为无色至淡黄色透明液体，纯味无臭、无味。

用途：此物质可促进婴幼儿的脑部发育和增强记忆；也可用作抗静电剂，在化妆品中作为护发素成分；还可用于水产养殖。此外，它在生化研究中也有应用价值。

储存条件：应储存在密闭容器中，并置于氮气环境下，远离热源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  ENTERAL FEEDING DEVICE

  摘要：

  本发明涉及灌输营养领域的液体分配容器，特别是用于向受试者分配补充的肠内营养液的分配器。特别地，本发明提供一种预先装有肠内营养液的小容量分配器，可以与喂养或医疗管道端口连接。优选地，肠内营养液是含有ω-3脂肪酸的配方。本发明进一步提供了一种使用这种分配器向受试者给予肠内营养液的方法。此外，本发明还提供了一种使用这种分配器补充肠内营养产品的方法。

  公开号：

  US20180280234A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 Labyrinthulae strain mh313 microorganism 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 二十二碳六烯酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR INCREASING THE CONTENT OF DOCOSAHEXAENOIC ACID IN FAT-CONTAINING MATERIALS OR IN FATS AND OILS

  摘要：

  【问题】提供一种脂肪和油，其中二十二碳六烯酸的含量增加。【解决问题的方法】一种生产高度不饱和脂肪酸的方法，包括在含有脂肪酸脱饱和酶抑制剂的培养基中培养能够产生高度不饱和脂肪酸的链胞菌；含有高度不饱和脂肪酸的脂肪和油，特别是由相关方法产生的二十二碳六烯酸。一种增强链胞菌中高度不饱和脂肪酸产量的方法，包括在含有脂肪酸脱饱和酶抑制剂的培养基中培养链胞菌；由相关方法产生的具有增强高度不饱和脂肪酸产量的链胞菌。特别是，生产高度不饱和脂肪酸的方法，增强链胞菌中高度不饱和脂肪酸产量的方法，以及具有增强高度不饱和脂肪酸产量的链胞菌，其中链胞菌是分类为迷路菱藻属的微生物。

  公开号：

  US20100099901A1
• 作为试剂：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 二十二碳六烯酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-((4-(((R)-2,3-dihydroxypropyl)amino)-2-methyl-4-oxobutan-2-yl)disulfanyl)ethyl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID CYSTEAMINE CONJUGATES OF CFTR MODULATORS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL DISORDERS
  [FR] CONJUGUÉS DE CYSTÉAMINE D'ACIDE GRAS DE MODULATEURS DE CFTR ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明涉及一种CFTR调节剂的脂肪酸半胱氨酸共轭物，包括CFTR调节剂的脂肪酸半胱氨酸共轭物的组合物，以及使用这种共轭物和组合物治疗疾病的方法，例如由自噬失调引起的疾病。

  公开号：

  WO2016086136A1

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ATHEROTHROMBOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROTROMBOSE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013024376A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The disclosures herein provide compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for peroral administration- transdermal administration, transmucosal, syrups, topical, extended release, sustained release, or injection. Such compositions may foe used to treatment of vascular disorders or conditions such as thrombotic cerebrovascular or cardiovascular disease or its associated complications.

  本公开提供公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以用于口服、经皮、经粘膜、糖浆、局部、延长释放、持续释放或注射的给药。这种组合物可用于治疗血管疾病或病况，如血栓性脑血管或心血管疾病或其相关并发症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING ATHEROTHROMBOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE LA THROMBOSE ATHÉROSCLÉREUSE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168022A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided are compounds of formula (I), pharmaceutical acceptable salts, polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising the compounds may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup or injection, and may be used for the treatment or management of ischemia, cerebral thrombosis, arterial thrombosis, thrombotic cerebrovascular, cardiovascular diseases and blood clots.

  提供的是式(I)的化合物，药用可接受的盐，多型体，溶剂合物，对映体，立体异构体及其水合物。包含这些化合物的药物组合物可用于口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂的配制，并可用于治疗或管理缺血、脑血栓形成、动脉血栓形成、血栓性脑血管疾病、心血管疾病和血栓。
• [EN] METABOLICALLY ROBUST ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES ROBUSTES SUR LE PLAN MÉTABOLIQUE DES CYP-EICOSANOÏDES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIAQUES
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017013265A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs).The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFAs）衍生的生物活性脂质介质的代谢稳健类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防心血管疾病。