cervonoyl ethanolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cervonoyl ethanolamide
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: CXWASNUDKUTFPQ-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cervonoyl ethanolamide
  参考文献：
  名称：

  鱼油衍生物的体外与体内抗过敏活性的构效关系。

  摘要：

  探索了鱼油中的一系列不饱和脂肪酸及其相应的乙醇酰胺代谢物，以发现具有抗过敏活性的活性鱼油成分。发现ω-3脂肪酸的乙醇酰胺（α-亚麻酸，EPA和DHA）具有良好的抗过敏活性，而游离脂肪酸和其他脂肪酸的乙醇酰胺则没有或表现出弱的功效。基于这一发现，研究了DHA-乙醇酰胺（DHEA）衍生物的结构-活性关系，以在体内和体外产生具有增强的抗过敏活性的更好的脂肪酸衍生物。当DHEA的乙醇酰胺部分被取代的磺酰胺官能团取代时，在体外提供了非常有前途的效价。化合物59在体内显示出比DHEA更高的抗过敏活性。结果表明，优化的DHEA衍生物在体内和体外具有增强的抗过敏活性，并且所得结构将成为进一步开发具有良好抗过敏活性的生物利用性衍生物的重要基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00994

文献信息

• 二硫键桥连的多西他赛-脂肪酸前药及其自组装纳米粒
  申请人：苏州裕泰医药科技有限公司

  公开号：CN112604002A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明设计并合成了一系列还原敏感的二硫键桥连的多西他赛‑脂肪酸前药，这一系列的前药均能通过一步纳沉淀法自组装成纳米递药系统。该纳米递药系统具备以下几种优势：将多西他赛制备成二硫键连接的前药，降低了多西他赛母药的系统毒性，并且能够在肿瘤细胞内的高还原环境下特异性释放母药，实现增效减毒的效果；载药量高，且避免了毒性较大的增溶剂的使用，有望提高患者的耐受性和依从性；通过一步纳米沉淀法制备，制备工艺简单，易于规模化生产；纳米粒粒径小且均匀，易于通过EPR效应富集于肿瘤部位；易于表面修饰，可以通过PEG等修饰以减慢网状内皮系统的清除。
• Structure–Activity Relationships of Fish Oil Derivatives with Antiallergic Activity in Vitro and in Vivo
  作者：In-Hae Kim、Yoshiki Kanayama、Hisashi Nishiwaki、Takuya Sugahara、Kosuke Nishi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00994

  日期：2019.11.14

  antiallergic activity in vitro. Ethanolamides of omega-3 fatty acids (α-linolenic acid, EPA, and DHA) were found to possess promising antiallergic activity, whereas free fatty acids and ethanolamides of other fatty acids exhibited no or weak potency. Based on this finding, structure–activity relationships of DHA-ethanolamide (DHEA) derivatives were investigated to yield better fatty acid derivatives with enhanced

  探索了鱼油中的一系列不饱和脂肪酸及其相应的乙醇酰胺代谢物，以发现具有抗过敏活性的活性鱼油成分。发现ω-3脂肪酸的乙醇酰胺（α-亚麻酸，EPA和DHA）具有良好的抗过敏活性，而游离脂肪酸和其他脂肪酸的乙醇酰胺则没有或表现出弱的功效。基于这一发现，研究了DHA-乙醇酰胺（DHEA）衍生物的结构-活性关系，以在体内和体外产生具有增强的抗过敏活性的更好的脂肪酸衍生物。当DHEA的乙醇酰胺部分被取代的磺酰胺官能团取代时，在体外提供了非常有前途的效价。化合物59在体内显示出比DHEA更高的抗过敏活性。结果表明，优化的DHEA衍生物在体内和体外具有增强的抗过敏活性，并且所得结构将成为进一步开发具有良好抗过敏活性的生物利用性衍生物的重要基础。