顺式-4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸乙酯 | 84494-72-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸乙酯
• 中文别名: 顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯；顺式-4，7，10，13，16，19二十二碳六烯酸乙酯；DHA乙酯；顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸乙酯
• 英文名称: docosahexaenoic acid ethyl ester
• 英文别名: DHA ethyl ester；4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid, ethyl ester；ethyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 84494-72-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: ITNKVODZACVXDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916196000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C条件下冷藏，存放在密封且干燥的地方。

制备方法与用途

生物活性

Ethyl cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoate 是二十二碳六烯酸 (DHA) 的乙酯，是金枪鱼油和月桂醇反应中提出的醇化脂肪酸乙酯。

体外研究

Ethyl cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoate（二十二碳六烯酸乙酯；E-DHA）通过使用固定化脂酶，高效地从金枪鱼油衍生的乙酯中选择性水解月桂醇获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 顺6,9,12,15-十八碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of three ω-3 polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  The synthesis of the three omega-3 polyunsaturated fatty acids, eicosatetraenoic acid (3), docosapentaenoic acid (4), and stearidonic acid (5) has been achieved using eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid as the starting materials. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.009
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 二己酸己酯 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以13.6 g的产率得到顺式-4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMCITABINE PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE GEMCITABINE

  摘要：

  本文提供了磷酸化吉西他滨衍生的前药化合物、含有该化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2020223530A1

文献信息

• Cost-efficient and user-friendly ¹⁷O/¹⁸O labeling procedures of fatty acids using mechanochemistry
  作者：Jessica Špačková、Charlyn Fabra、Guillaume Cazals、Marie Hubert-Roux、Isabelle Schmitz-Afonso、Ieva Goldberga、Dorothée Berthomieu、Aurélien Lebrun、Thomas-Xavier Métro、Danielle Laurencin

  DOI：10.1039/d1cc02165f

  日期：——

  mechanochemical procedures for 17O/18O-isotope labeling of fatty acids are reported: a carboxylic acid activation/hydrolysis approach and a saponification approach. The latter route allowed first-time enrichment of important polyunsaturated fatty acids (PUFAs) including docosahexaenoic acid (DHA). Overall, a total of 9 pure labeled products were isolated in high yields (≥80%) and with high enrichment levels

  报道了脂肪酸17 O/ 18 O-同位素标记的两种机械化学程序：羧酸活化/水解方法和皂化方法。后一种途径首次实现了重要的多不饱和脂肪酸（PUFA）的富集，包括二十二碳六烯酸（DHA）。总体而言，在温和的条件下，以高产率（≥80%）和高富集水平（≥37%的C=O和C-OH羧基氧原子平均标记）分离出总共9种纯标记产物，简而言之时间 （
• 高纯度DHA藻油乙酯及其转化为甘油酯的制备 方法
  申请人：江苏中邦制药有限公司

  公开号：CN103880672B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种DHA藻油乙酯及其制备方法，先将取隐甲藻DHA油脂乙酯化然后通过二级分子蒸馏方法纯化得到高纯度的DHA乙酯。本发明还公开了一种DHA甘油酯以及DHA藻油乙酯转化为DHA甘油酯的方法，将DHA藻油乙酯和甘油在物料罐混合，混合后的物料进入装有固定化脂肪酶的反应器，酯交换反应置换出的乙醇经冷凝器回收，然后将反应的混合物流回物料罐，经过5～60小时循环反应，最后返回物料罐；所得的物料经分子蒸馏得到甘油酯型产品。本发明适应于工业化生产，采用微生物产的DHA油脂作为原料，大大提高了DHA的百分含量，将乙酯型转化为甘油酯型，不含乙醇，食用后无副作用，有效提高其在生物体内的利用度。
• [EN] LIPASE-CATALYSED ESTERIFICATION OF MARINE OIL<br/>[FR] ESTERIFICATION DE PETROLE MARIN CATALYSEE PAR DES LIPASES
  申请人：PRONOVA BIOCARE AS

  公开号：WO2004043894A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Marine oil compositions which contain EPA and DHA as free acids or hexyl esters are esterified with ethanol in the presence of a lipase catalyst under essentially organic solvent-free conditions and separated by distillation.

  含有EPA和DHA的海洋油组成物以自由酸或己酯形式在脂肪酶催化下在基本无机溶剂条件下与乙醇酯化，并通过蒸馏分离。
• A novel crystalline template for the structural determination of flexible chain compounds of nanoscale length
  作者：Thach N. Tu、Manfred Scheer

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.016

  日期：2023.1

  featuring narrow channels and asymmetric sandwich cavities located between the BTB3−. This motif allows BTB-MOF-24 to firmly accommodate and minimize the disorder of guests via the interaction of substrates with a π-system at the asymmetric sandwiching cavities, thereby allowing a wide range of organic substrates to be determined by single-crystal X-ray diffraction without single crystals. In particular

  一种新型金属有机框架，BTB-MOF-24 [Fe 3 (BTB) 2 ⋅ (DMF) 2 ] ∞，由 H 3 BTB 接头和 [Fe 3 (CO 2 ) 6 (DMF) 2 ] ∞棒构成SBU 实现具有窄通道和位于 BTB 3−之间的不对称夹层腔的 3D 结构. 该基序允许 BTB-MOF-24 通过底物与不对称夹层腔中的 π 系统相互作用，牢固地容纳和最小化客体的无序，从而允许通过单晶 X- 确定广泛的有机底物没有单晶的射线衍射。特别是，BTB-MOF-24 在确定基于柔性链的化合物（例如基于脂肪酸的化合物（长度～3 nm), 在几微克的检测水平和 <9 h 的吸附时间。突出了结构表征的简单性，因为长的、灵活的和/或基于手性链的化合物可以在没有或有有限数量限制的情况下实现，从而允许对新的和/或复杂的底物进行实际表征。