(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenoic acid
• 英文别名: cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid；docosahexaenoic acid；DHA；5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z-tricosahexaenoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: GGTVEFDAPOKWMQ-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成超长链 n-3 脂肪酸、二十四碳六烯酸 (C24:6n-3) 和三十二碳六烯酸 (C23:6n-3)。

  摘要：

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3541-5

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING YEAST ORGANISMS AND LIPID EXTRACTS THEREOF
  申请人：R.F. Technology Consultants, Inc.

  公开号：US20160375071A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compositions comprising whole yeast organisms and/or lipid yeast extract. Such compositions may be medical or cosmetic compositions, comprising one or more cosmetic or medical, pharmaceutical ingredients. The invention comprises methods of making such compositions. The yeast components of the compositions may be derived from yeast cultures which comprise at least 0.1% oil by dry weight.
• Efficient Synthesis of the Very‐Long‐Chain n‐3 Fatty Acids, Tetracosahexaenoic Acid (C ₂₄ :6n‐3) and Tricosahexaenoic Acid (C ₂₃ :6n‐3)
  作者：Toshimasa Itoh、Ayako Tomiyasu、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1007/s11745-011-3541-5

  日期：2011.5

  Tetracosahexaenoic acid (C(24):6n-3, THA, 3) is an essential biosynthetic precursor in mammals of docosahexaenoic acid (C(22):6n-3, DHA, 1), the end-product of the metabolism of n-3 fatty acids. THA 3 is present in commercially valuable fishes, such as flathead flounder. Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2), an odd-numbered-chain fatty acid, has been identified from marine organisms such as

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA