2-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetyl chloride
• 英文别名: Benzeneacetyl chloride, 3-methoxy-4-(1-methylethoxy)-；2-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)acetyl chloride
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: HDTDDUGASPSUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetyl chloride 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.17h， 生成 左旋千金藤啶碱
  参考文献：
  名称：

  千金藤啶碱及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种千金藤啶碱及其衍生物的制备方法，具体地，通过如式A所示的化合物作为中间体，经过B-N环化/硼氢化钠还原反应和环合反应，得到千金藤啶碱化合物骨架；其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明方法所涉及到的反应操作简单、收率较高、试剂便宜、通式I所示的甲基苯乙胺类化合物，特别是对应于9,10取代模式的邻溴苯乙酸类化合物制备方法容易放大，从而适用于规模化制备光学纯的千金藤啶碱或其衍生物。

  公开号：

  CN105294675A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -benzyl-des- D -ring lamellarin K via an acyl-Claisen/Paal-Knorr approach

  摘要：

  Lamellarin K is a complex pyrrole natural product and member of the lamellarin family - a group of natural products known for their potent biological activities, such as, antiproliferative activity and inhibition of P-gp mediated drug efflux pumps. We herein describe the synthesis of the N-benzyl-des-D ring analogue of lamellarin K using a route that centres on an acyl-Claisen reaction to eventually prepare a highly-functionalised 1-aryl-4-methyl-1,4-diketone. Paal-Knorr pyrrole formation using this diketone undergoes auto-oxidation to give a fully-substituted 5-formyl pyrrole which was converted into the natural lactone B ring. Antiproliferative testing of the N-benzyl-des-D ring analogue gave an IC50 of 2.63 mu M against the MDA-MB-231 breast cancer cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.044

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• 一种p53-MDM2结合抑制剂二羟基异喹啉衍 生物的合成方法
  申请人：上海皓元生物医药科技有限公司

  公开号：CN105017219B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备非肽类p53‑MDM2结合抑制剂二羟基异喹啉衍生物的合成方法。该方法包含如下步骤：化合物1和化合物2通过还原胺化得到化合物3，再经过取代、氧化、还原胺化、脱保护酰胺化反应制得化合物I。本发明采用全新的合成路线，操作简便，收率高，安全性好，环境友好，成本低，有利于工艺化生产。
• Synthesis of 2,3-syn-diarylpent-4-enamides via acyl-Claisen rearrangements of substituted cinnamyl morpholines: application to the synthesis of magnosalicin
  作者：Benjamin D. Dickson、Nora Dittrich、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.088

  日期：2012.8

  The acyl-Claisen rearrangement of substituted phenylacetyl chlorides and cinnamyl morpholines gives 2,3-syn-diarylpent-4-enamides. Electron-rich cinnamyl morpholines containing alkoxy substituents only reacted with phenylacetyl chlorides; replacement of the phenylacetyl chlorides with alkyl acid chlorides in these reactions gave no rearranged products. Use of the morpholine amides generated in the

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES AND QUINAZOLINONES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130281473A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  本发明涉及式(I)的取代氮含杂环的双环杂环化合物，其中Z是CH2或N-R4，X，R1，R2，R4，R6，R7和n的定义如说明书中所定义。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变异体介导的疾病或疾病。
• Synthesis of Substituted 4-Amino-1,3,5-triaryl-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：M. V. Aleksanyan、G. K. Harutyunyan、S. P. Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070363224050037

  日期：2024.5

  arylacetic acid chlorides and subsequent intramolecular cyclization in the presence of potassium hydroxide. Similarly, 1-allyl-4-amino-3,5-diphe­nyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one was formed from 2-(allylamino)-2-phenylacetonitrile with a β-ethylene bond. 2-Phenyl-1-(2-phenylacetyl)pyrro­lidine-2-carbonitrile was synthesized by acylation of 2-(3-chloropropylamino)-2-phenylacetonitrile with phe­nylacetic acid

  抽象的 通过用芳基乙酰氯酰化 α-芳基氨基腈并随后在氢氧化钾存在下进行分子内环化，合成了 4-氨基-1,3,5-三芳基-1H-吡咯-2(5H)-酮的新衍生物。类似地，1-烯丙基-4-氨基-3,5-二苯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮由2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈与β-乙烯键形成。 2-苯基-1-(2-苯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈是通过2-(3-氯丙氨基)-2-苯基乙腈与苯乙酰氯的酰化和随后的分子内环化合成的。在氢氧化钾存在下，N-(3-氯丙基)-N-(氰基(苯基)甲基-2-苯基乙酰胺发生分子内环化时，反应进行时同时闭合第二个环并形成双环产品 – 1-氨基-2,7a-二苯基-5,6,7,7a-四氢-3H-吡咯嗪-3-酮。