N'-isopropylacetohydrazonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-isopropylacetohydrazonamide
• 英文别名: N'-(propan-2-ylamino)ethanimidamide
• 化学式: C₅H₁₃N₃
• 分子量: 115.178
• InChiKey: KMZGTOZTSHNTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-isopropylacetohydrazonamide 在 N-甲基咪唑 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基三丁基氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 PI3K抑制剂(GDC-0032)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING BENZOXAZEPIN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS BENZOAZÉPINES

  摘要：

  描述了制备PI3K抑制剂GDC-0032（化学式（I））的过程，具有结构：化学式（I）（GDC-0032），以及用于制备（I）的中间体。

  公开号：

  WO2014140073A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基肼盐酸盐 、 甲基乙酰亚胺酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-isopropylacetohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING BENZOXAZEPIN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS BENZOAZÉPINES

  摘要：

  描述了制备PI3K抑制剂GDC-0032（化学式（I））的过程，具有结构：化学式（I）（GDC-0032），以及用于制备（I）的中间体。

  公开号：

  WO2014140073A1

文献信息

• Manufacture of the PI3K β-Sparing Inhibitor Taselisib. Part 1: Early-Stage Development Routes to the Bromobenzoxazepine Core
  作者：Travis Remarchuk、Rémy Angelaud、David Askin、Archana Kumar、Andrew S. Thompson、Hua Cheng、John F. Reichwein、Yanping Chen、Frédéric St-Jean

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00049

  日期：2019.5.17

  Two convergent regioselective routes for the synthesis of the tetracyclic imidazobenzoxazepine triazole 1, a key intermediate toward the synthesis of taselisib, are described. In the first-generation route, a chemoselective Negishi cross-coupling reaction was developed between iodoimidazole 3 and triazole 7, which enabled the delivery of initial kilogram quantities of 1. Because of the inefficiencies

  描述了用于合成四环咪唑并苯并a氮杂三唑1的两种会聚区域选择性途径，四环咪唑并苯并x杂三唑1是合成taselisib的关键中间体。在第一代路线中，碘代咪唑3和三唑7之间发生了化学选择性的Negishi交叉偶联反应，从而能够递送1千克的初始公斤。因为在咪唑的制备中低效率的3，通过α氯酮之间的高度选择性的咪唑环形成一个第二代路线11和芳基的脒12被开发。所得咪唑14提供了将两元N-烷基化和S N Ar串联反应有效地安装在一个锅中的七元苯并氮杂pine环系统的手柄。
• Process for making benzoxazepin compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09303043B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Processes are described for the preparation of PI3K inhibitor, GDC-0032, Formula I, having the structure: and intermediates useful for the preparation of I.

  本文介绍了制备PI3K抑制剂GDC-0032，化学式为I的方法，其中I的结构如下图所示，并介绍了制备I的中间体。
• Khrustalev,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2066 - 2072
  作者：Khrustalev,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US20140275523A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR MAKING BENZOXAZEPIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS BENZOAZÉPINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014140073A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Processes are described for the preparation of PI3K inhibitor, GDC-0032, Formula (I), having the structure: Formula (I) (GDC-0032), and intermediates useful for the preparation of (I).

  描述了制备PI3K抑制剂GDC-0032（化学式（I））的过程，具有结构：化学式（I）（GDC-0032），以及用于制备（I）的中间体。