1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide | 684283-51-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1,3‐diisopropylbenzimidazolin‐2‐ylidene；1,3-di(propan-2-yl)-1H-benzimidazol-3-ium bromide；1,3-diisopropyl-1H-benzimidazol-3-ium bromide；N,N'-diisoproppylbenzimidazolium bromide；1,3-di-i-propyl-benzimidazolium bromide；N,N'-diisopropylbenzimidazolium bromide；1,3-di(propan-2-yl)benzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 684283-51-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₉N₂
• 分子量: 283.211
• InChiKey: GEADTXMTKSHUOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，并避免接触湿气（吸湿）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 在 alkali metal hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,3-diisopropyl-benzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  阴离子对 NHC 前体的反应性和 NMR 光谱特征的影响†

  摘要：

  合成了一系列具有各种阴离子 X 的i Pr 2 -bimyH + X -类型的 16 种苯并咪唑盐，并通过各种光谱和光谱方法进行了表征。发现了阴离子和溶剂对 C2-H 质子化学位移的显着影响，这允许根据其氢键受体特性对阴离子进行排序。更强的受体可以增加它们各自盐的酸度，从而导致更快的 H/D 交换。对于13 C C2 NMR 共振，检测到类似但不太明显的阴离子影响，而1 J C2-H耦合常数似乎与阴离子和溶剂无关。

  DOI：

  10.1039/c8ra05839c
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的酮与伯醇的α-烷基化

  摘要：

  合成了几种N杂环卡宾前体，并将其用于酮与伯醇的α烷基化反应中。在碱的帮助下，这些N-杂环卡宾可以平稳地催化反应，从而以优异的产率提供二烷基化的酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400076
• 作为试剂：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 2-庚酮 在 potassium hydroxide 、 1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-戊基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的间接Friedländer喹啉合成方法†

  摘要：

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。

  DOI：

  10.1039/c4ra07858f

文献信息

• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。
• Iridium(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes of benzimidazol-2-ylidene: effect of electron donating groups on the catalytic transfer hydrogenation reaction
  作者：Süleyman Gülcemal、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1039/c2dt32482b

  日期：——

  geometry. Complexes of type [Ir(NHC)(CO)2Cl] [NHC = 1,3-diisopropyl(5,6-dimethyl)benzimidazol-2-ylidene] 3 were also synthesized to compare σ-donor/π-acceptor strength of NHC ligands. Transfer hydrogenation (TH) reactions of various aldehydes and ketones have been studied using complexes 2a and 2b as catalysts. The 5,6-dimethyl substituted iridium complex (2b) showed the highest catalytic activity for the

  两个新的[Ir（NHC）（COD）Cl]（NHC = N-杂环卡宾; COD =1,5-环辛二烯）铱络合物（2a，b）是通过[Ir（COD）Cl] 2与原位制备的NHC-Ag卡宾转移剂在二氯甲烷在环境温度下。它们已通过1 H，13 C NMR和元素分析充分表征。对2a和2b的单晶进行的X射线衍射研究证实了正方形的平面几何形状。还合成了[Ir（NHC）（CO）2 Cl]类型的配合物[NHC = 1,3-二异丙基（5,6-二甲基）苯并咪唑-2-亚烷基] 3，以比较σ-供体/π-受体强度。 NHC配体。已经使用络合物2a和2b作为催化剂研究了各种醛和酮的转移氢化（TH）反应。5,6-二甲基取代的铱配合物（2b）对TH反应显示出最高的催化活性。
• [EN] COMPLEXES AND CATALYTIC PROCESSES<br/>[FR] COMPLEXES ET PROCÉDÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2015087062A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present application is directed towards complexes of formula (I), to methods for preparing such complexes, and to use of such complexes in catalysis. The complexes show utility in a range of catalytic cycles, including Pd(ll)/Pd(IV) cycles. (Formula (I))

  本申请涉及公式(I)的配合物，以及制备这种配合物的方法，以及在催化中使用这种配合物。这些配合物在一系列催化循环中显示出实用性，包括Pd(II)/Pd(IV)循环。 (公式(I))
• Synthesis and Glutathione Peroxidase-like activity of N-heterocyclic carbene derived cationic diselenides
  作者：Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.024

  日期：2012.12

  Water soluble cationic diselenide derivatives of benzimidazolin-2-selenones and imidazolin-2-selenones have been synthesized. The Glutathione Peroxidase-like (GPx-like) activities of cationic diselenides have been investigated for the first time. The GPx-like activities are found to be quite low as compared to the neutral imidazole based diselenide and intramolecularly coordinated diselenides. A mechanism

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。
• Highly Efficient Deep-Blue Emitters Based on<i>cis</i>and<i>trans</i>N-Heterocyclic Carbene Pt^IIAcetylide Complexes: Synthesis, Photophysical Properties, and Mechanistic Studies
  作者：Yuzhen Zhang、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1002/chem.201302196

  日期：2013.11.11

  We have synthesized cis and trans N‐heterocyclic carbene (NHC) platinum(II) complexes bearing σ‐alkynyl ancillary ligands, namely [Pt(dbim)2(CCR)2] [DBIM=N,N′‐didodecylbenzimidazoline‐2‐ylidene; R=C6H4F (4), C6H5 (5), C6H2(OMe)3 (6), C4H3S (7), and C6H4CCC6H5 (8)] and [Pt(ibim)2(CCC6H5)2] (9) (ibim=N,N′‐diisopropylbenzimidazoline‐2‐ylidene), starting from [Pt(cod)(CCR)2] (COD=cyclooctadiene) and

  我们合成了带有σ-炔基辅助配体的顺式和反式N-杂环卡宾（NHC）铂（II）配合物，即[Pt（dbim）2（CCR）2 ] [DBIM = N，N'-二十二烷基苯并咪唑啉-2亚萘基; R = C ^ 6 ħ 4 F（4），C 6 H ^ 5（5），C 6 H ^ 2（OME）3（6），C 4 H ^ 3 S（7），和C 6 H ^ 4 CCC 6 ħ 5（8）]和[铂（ibim）2（CCC 6 ħ 5）2 ]（9）（ibim = Ñ，Ñ '-diisopropylbenzimidazoline -2-亚基）中，从开始[PT（COD）（CCR ）2 ]（COD =环辛二烯）和2当量的[dbimH] Br（络合物9为[ibimH] Br ）在t BuOK和THF的存在下。旨在露出机械调查顺向反式异构化反应已在代表执行顺复杂5 [PT（dbim）2（CCC 6 ħ5）2 ]和显露以良好的