(2S)-1-氧杂螺[2.5]辛-2-基甲醇 | 129100-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2S)-1-氧杂螺[2.5]辛-2-基甲醇
• 英文名称: [(2S)-1-Oxaspiro[2.5]octan-2-yl]methanol
• CAS: 129100-11-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JUNOMBRVJHPWRG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-氧杂螺[2.5]辛-2-基甲醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基团的可扩展方法，可实现（-）-文拉法辛的全合成†

  摘要：

  报道了（-）-文拉法辛的无保护基的不对称总合成。该策略采用通过原位生成的吉尔曼试剂进行的Sharpless环氧化和区域选择性环氧化物开环作为关键步骤。本文报告了通过6个步骤完全合成（-）-文拉法辛的总产率为53％。

  DOI：

  10.1039/c4ra00840e
• 作为产物：
  描述：

  环己烷亚基乙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-1-氧杂螺[2.5]辛-2-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基团的可扩展方法，可实现（-）-文拉法辛的全合成†

  摘要：

  报道了（-）-文拉法辛的无保护基的不对称总合成。该策略采用通过原位生成的吉尔曼试剂进行的Sharpless环氧化和区域选择性环氧化物开环作为关键步骤。本文报告了通过6个步骤完全合成（-）-文拉法辛的总产率为53％。

  DOI：

  10.1039/c4ra00840e

文献信息

• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• Conformationally restricted leukotriene antagonists. Asymmetric synthesis of a nor-leokotriene D4 analog. II.
  作者：Jeffrey S Sabol、Robert J Cregge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94325-9

  日期：1990.1

  Chiral diol is prepared from cyclohexanone and used in the asymmetric synthesis of nor-leukotriene D4 analog .

  由环己酮制备手性二醇，并将其用于正白三烯D 4类似物的不对称合成。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF VENLAFAXINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCESSUS POUR SYNTHÈSE TOTALE DE LA VENLAFAXINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015063791A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  There is a need for short, resolution free asymmetric process for synthesis of one isomer of venlafaxine, (-)-venlafaxine. The invention provides a novel, short process of synthesis of (-)-venlafaxine, with yield greater than 50% and ee> 99%. This process can be used for racemic synthesis of venlafaxine with overall yield 65%.

  需要一种短、无分辨率的不对称过程来合成文拉法辛的一个异构体，即(-)-文拉法辛。该发明提供了一种新颖的、短的(-)-文拉法辛合成过程，收率大于50%，ee>99%。这个过程可以用于文拉法辛的外消旋合成，总收率为65%。
• NOVEL PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF VENLAFAXINE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160272573A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  There is a need for short, resolution free asymmetric process for synthesis of one isomer of venlafaxine, (−)-venlafaxine. The invention provides a novel, short process of synthesis of (−)-venlafaxine, with yield greater than 50% and ee>99%. This process can be used for racemic synthesis of venlafaxine with overall yield 65%.

  需要一种短、无分辨率的不对称过程来合成文拉法辛的一种异构体，即（−）-文拉法辛。该发明提供了一种新的、短的（−）-文拉法辛合成过程，收率大于50％，ee>99％。该过程可用于文拉法辛的外消旋合成，总收率为65％。
• SABOL, JEFFREY S.;CREGGE, ROBERT J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 27-30
  作者：SABOL, JEFFREY S.、CREGGE, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——