(2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇 | 127221-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇
• 英文名称: (S)-(-)-1-amino-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-amino-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；(S)-1-amino-2-hydroxymethylpyrrolidine；1-amino-2-(S)-hydroxymethylpyrrolidine；N-aminoprolinol；1-aminoprolinol；(S)-(1-Aminopyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S)-1-aminopyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 127221-89-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• 分子量: 116.163
• InChiKey: OQSFVLZVNOBDDJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇 在 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S)-1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1- b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上路易斯酸介导的S N 2型置换。非对称合成2-取代哌啶的手性诱导

  摘要：

  用格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1 - b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上进行Et 2 AlCl介导的亲核烷基化反应是在低温下通过S N 2机理进行的（低于-80°C）时具有很高的反演立体选择效果，而在升高的温度下会优先生成离子，从而导致保持性立体选择。该方法学为2-取代的哌啶的对映选择性的制备提供了有用的途径，并且用于（+）-亚氨酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00991-x
• 作为产物：
  描述：

  N -亚硝基- L -脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-（–）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷类：新型高效分离α-取代醛的色谱试剂

  摘要：

  描述了一种基于它们的差向异构体（S）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷（SASP）-hydr的色谱分离（制备型hplc）的新的醛拆分技术。

  DOI：

  10.1039/c39840001221

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted β-Amino Sulfones by Aza-Michael Addition to Alkenyl Sulfones and Subsequent α-Alkylation
  作者：Dieter Enders、Stephan Frank Müller、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  The aza-Michael addition of enantiopure 1-aminopyrrolidines to (E)-alkenyl sulfones in the presence of a catalytic amount of ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3] yields β-hydrazino sulfones in moderate to good yields and with diastereoselectivities of up to ≥ 98%. The latter undergo reductive N-N bond cleavage with BH3 · THF and, after N-protection with Boc2O or benzyl bromide, afford N-protected

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。
• Sterically Hindered Ketiminium Salts: a New Generation of Phase-Transfer Catalysts
  作者：S. Gmouh、J. Jamal-Eddine、J.Y. Valnot

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00779-1

  日期：2000.10

  Sterically hindered hydrazone 2 undergoes an unpredicted N–N bond scission via a methiodination sequence leading to iminium salt 5. This latter compound was found to be remarkably stable under basic and acidic conditions and it proved to be able to promote C-alkylation of the glycine derived imine 7 under classical catalytic liquid–liquid phase-transfer conditions. Both the reaction cleavage and the catalytic

  受位阻的2 2通过甲硫键化序列经历了不可预测的N–N键断裂，导致亚胺盐5。发现后者在碱性和酸性条件下都非常稳定，并且在传统的催化液相-液相转移条件下，能够促进甘氨酸衍生的亚胺7的C-烷基化。讨论了反应裂解和催化潜力。
• A highly enantioselective, moderately anti-selective aldol reaction using a novel hydrazone moiety as stereo director
  作者：Gerard P. McGlacken、Simon W. Breeden

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.027

  日期：2005.11

  with a view to develop a highly enantioselective, anti-diastereoselective aldol addition procedure has been investigated. A number of proline-derived hydrazones were produced and their effectiveness in directing simple alkylation of aza-enolates investigated. The most promising of these hydrazones were then used in the aldol reaction. The substituent on the oxygen of the proline had a profound effect

  为了开发高度对映选择性，反非对映选择性的醛醇加成方法，已经研究了使用新型作为立体导向剂。产生了许多脯氨酸衍生的azo，并研究了它们在指导简单的氮杂-烯醇酸酯烷基化反应中的有效性。然后将这些promising中最有希望的用于醛醇缩合反应。脯氨酸的氧上的取代基对幅度和不对称感应感都具有深远的影响。戊酮与丙醛之间进行正式羟醛反应的最佳给出了37％的非对映选择性，有利于抗异构体，而两种异构体的ee均为83-84％。
• Lewis acid-mediated nucleophilic alkylations on chiral [6,3a,4]oxadiazaindano[5,4-a]isoquinolines. Asymmetric synthesis of 1-alkyl substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Naoki Yamazaki、Hideaki Suzuki、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01337-8

  日期：1996.8

  Lewis acid-mediated nucleophilic alkylation of the chiral [6,3a,4]oxadiaza-indano[5,4-α]isoquinoline derivatives with various organometallic reagents leads to highly enantioselective synthesis of 1-alkyl substituted tetrahydroisoquinolines. This methodology was applied to the asymmetric synthesis of (−)-salsolidine and (+)-O-methylarmepavine.

  路易斯酸介导的手性[6,3a，4]恶二氮杂-茚满[5,4-α]异喹啉衍生物与各种有机金属试剂的亲核烷基化导致1-烷基取代的四氢异喹啉的高度对映选择性合成。该方法学应用于（-）-沙丁胺碱和（+）- O-甲基阿马帕藤的不对称合成。