(20S)-20-hydroxymethyl-pregna-4-en-3-one | 66512-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-hydroxymethyl-pregna-4-en-3-one
• 英文别名: 20α-(hydroxymethyl)-4-pregnen-3-one；(20S)-20-hydroxymethyl-pregn-4-en-3-one；21-hydroxy-23,24-dinor-chol-4-en-3-one；21-Hydroxy-23,24-dinor-chol-4-en-3-on；(20R)-20-hydroxymethyl-4-pregnen-3-one；(20S)-20-hydroxymethylpregn-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 66512-11-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: ZNWOYQVXPIEQRC-IJDPAOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-hydroxymethyl-pregna-4-en-3-one 在 咪唑 、 氨 、 lithium 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5α,20R)-3-Trimethylsiloxy-21-(dimethyl-t-butylsiloxy)-20-methylpregn-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-keto-4-diazo-5-α-dihydrosteroids as potential irreversible inhibitors of steroid 5-α-reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93612-8
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁴-Pregnene-20β-carboxaldehyde-3-one 在 sodium borohydrid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到(20S)-20-hydroxymethyl-pregna-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid 5-alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及发明了4-aza-5-alpha-8（14）-17取代-雄烯-3-酮，其具有8（14），7（8）或16（17）双键，也可以具有1（2）双键，以及含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-alpha-还原酶的方法。

  公开号：

  US04888336A1

文献信息

• Azasteroids as inhibitors of rat prostatic 5.alpha.-reductase
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Torleif Utne、Ronald B. Jobson、Raymond L. Primka、Charles Berman、Jerry R. Brooks

  DOI：10.1021/jm00378a028

  日期：1984.12

  were prepared from 3-keto-delta 4-precursors by oxidative (O3 or NaIO4-KMnO4) A-ring cleavage followed, in turn, by ring closure with an amine and hydrogenation over platinum catalyst. Other A-ring azasteroids were made by Beckmann rearrangement of oximes of 2-oxo-A-nor, 3-oxo- and 4-oxo-5 alpha-androstanes. An A-nor-2-oxo-3-azasteroid was prepared by oxidative decarbonylation of a precursor 2,3-dioxo-4-azasteroid

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。
• The first example of lipase-catalyzed resolution of a stereogenic center in steroid side chains by transesterification in organic solvent
  作者：Patrizia Ferraboschi、Antonella Molatore、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00178-4

  日期：1996.6

  The Pseudomonas cepacia lipase selectively catalyzes the acylation of the (20S)-isomer of the 22-alcohol group in the C-22 steroid compounds 1a and 4a when the transesterification is irreversibly carried out with vinyl acetate in an organic solvent.

  的洋葱假单胞菌脂肪酶选择性催化（20S）的酰化的C-22类固醇化合物的22-醇基团的异构体1A和4A时，酯交换反应与乙酸乙烯酯在有机溶剂中不可逆地进行。
• Intermediates in the preparation of steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：US05110939A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  Invented are 4-aza-5-alpha-8(14)-17 substituted-androsten-3-ones having an 8(14), 7(8), or 16(17) double bond, optionally also having a 1(2) double bond, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-alpha-reductase.

  发明了4-aza-5-alpha-8（14）-17取代-雄烯-3-酮，具有8（14）、7（8）或16（17）双键，也可以具有1（2）双键，以及含有这些化合物的制药组合物和使用这些化合物抑制类固醇5α-还原酶的方法。
• Chromium‐Doped Nickel Oxide and Nickel Nitride Mediate Selective Electrocatalytic Oxidation of Sterol Intermediates Coupled with H₂ Evolution
  作者：Suiqin Li、Shibin Wang、Jiahui He、Kai Li、Yinjie Xu、Mengxin Wang、Shuying Zhao、Yuhang Wang、Xiaonian Li、Xing Zhong、Jianguo Wang

  DOI：10.1002/anie.202306553

  日期：2023.7.24

  An electrocatalytic system comprised of Cr-NiO/GF and Cr-Ni3N/GF (GF: graphite felt) was applied to anodic electrooxidation of sterol and the cathodic hydrogen evolution reaction (HER), with a high space-time yield of 48.85 kg m−3 h−1 for steroid carbonyl and 1.82 L h−1 for H2 in a two-layer stacked flow cell. This strategy could facilitate large-scale simultaneous production of H2 and value-added

  将Cr-NiO/GF和Cr-Ni 3 N/GF（GF：石墨毡）组成的电催化体系应用于甾醇的阳极电氧化和阴极析氢反应（HER），时空产率高达48.85在两层堆叠流动池中，类固醇羰基为kg m -3  h -1 ， H 2为1.82 L h -1 。该策略可以促进H 2和增值医药羰基中间体的大规模同时生产。
• Steroid-5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0277002A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  4-Aza-5-alpha-8(14)-17 substituted-androsten-­3-ones having an 8(14), 7(8), or 16(17) double bond, optionally also having a 1(2) double bond, processes for their preparation, pharmaceutical compositions contaning them and their use in therapy as inhibitors of steroid 5-alpha-reductase.

  具有8(14)、7(8)或16(17)双键，可选地还具有1(2)双键的4-氮杂-5-α-8(14)-17取代雄甾烯-3-酮、其制备工艺、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中作为类固醇5-α-还原酶抑制剂的用途。