1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸 | 4314-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸
• 中文别名: 1H-1,2,3-三唑-1-乙酸；1H-1,2,3-三唑-1-基乙酸
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(triazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 4314-22-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD03840809
• 分子量: 127.103
• InChiKey: YUHHBTFHHCASIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(Triazol-1-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于三唑双膦酸酯的类异戊二烯生物合成抑制剂的合成及初步抗癌评估

  摘要：

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113241
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1H-1,2,3-triazol-1-ylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型基于三唑双膦酸酯的类异戊二烯生物合成抑制剂的合成及初步抗癌评估

  摘要：

  描述了在三唑环的C-4或C-5位上具有烷基或苯基取代基的一组新的三唑双膦酸酯8a-d和9a-d的合成。已经评估了这些化合物对MIA PaCa-2（胰腺），MDA-MB-231（乳腺癌）和A549（肺）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。4-己基和4-辛基三唑双膦酸酯8b-c均显示出显着的抗增殖活性，IC 50值在微摩尔范围内（0.75-2.4μM），效力比唑来膦酸盐高约4至12倍。此外，化合物8b抑制了MIA PaCa-2细胞中的香叶基香叶基焦磷酸的生物合成，最终导致肿瘤细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113241
• 作为试剂：
  描述：

  10-十一碳炔酸 、 在 1H - 1,2,3 -三唑- 1 -乙酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙醇 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化合物又はその薬学的に許容され得る塩、筋形成促進剤、筋萎縮抑制剤、医薬組成物及びＴＡＺ活性化剤

  摘要：

  这是一段关于促进肌肉形成或抑制肌肉萎缩的化合物的描述，提供了用于肌肉形成促进剂、肌肉萎缩抑制剂、药物组合物和TAZ活化剂的化合物。解决方案是使用以下通用式（1）或通用式（2）表示的化合物或其在药学上可接受的盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2019089720A

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• [EN] NOVEL M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005087236A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氢酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Tetrahydropyrazolo[4,3- c ]pyridine derivatives as potent and peripherally selective cannabinoid-1 (CB1) receptor inverse agonists
  作者：Bin Zhu、Jay M. Matthews、Mingde Xia、Shawn Black、Cailin Chen、Cuifen Hou、Yin Liang、Yuting Tang、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.026

  日期：2016.11

  metabolic diseases without causing undesired CNS-mediated adverse effects. We identified a series of tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as potent and highly peripherally selective CB1 receptor inverse agonists. This discovery was achieved by introducing polar functional groups into the molecule, which increase the topological polar surface area and reduce its brain-penetrating ability.

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。
• Optimization of Potent ATAD2 and CECR2 Bromodomain Inhibitors with an Atypical Binding Mode
  作者：Simon C. C. Lucas、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Heather Barnett、Chun-wa Chung、Laurie Gordon、Darren J. Mitchell、Alexander Phillipou、Rab K. Prinjha、Robert J. Sheppard、Nicholas C. O. Tomkinson、Robert J. Watson、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00021

  日期：2020.5.28

  Most bromodomain inhibitors mimic the interactions of the natural acetylated lysine (KAc) histone substrate through key interactions with conserved asparagine and tyrosine residues within the binding pocket. Herein we report the optimization of a series of phenyl sulfonamides that exhibit a novel mode of binding to non-bromodomain and extra terminal domain (non-BET) bromodomains through displacement

  大多数溴结构域抑制剂通过与结合口袋中保守的天冬酰胺和酪氨酸残基的关键相互作用来模拟天然乙酰化赖氨酸（KAc）组蛋白底物的相互作用。本文中，我们报告了一系列苯基磺酰胺的优化，这些苯基磺酰胺通过置换四个水分子的通常保守的网络，表现出与非溴结构域和额外末端结构域（非BET）溴结构域结合的新型模式。从最初的命中分子开始，我们报告了其对包含2个（ATAD2）和猫眼综合征染色体区域，候选2个（CECR2）域的ATPase家族AAA域的不同优化。这项工作结束于鉴定（R）-55（GSK232），这是一种具有优异理化特性的高选择性，细胞渗透性CECR2抑制剂。
• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。