六氢马尿酸 | 32377-88-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 六氢马尿酸
• 英文名称: N-cyclohexanoyl glycine
• 英文别名: N-cyclohexylcarbonylglycine；Hexahydrohippursaeure；Hexahydrohippurate；2-(cyclohexanecarbonylamino)acetic acid
• CAS: 32377-88-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00619714
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ROXXNENGCGLRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  434.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml，DMSO：10 mg/ml，乙醇：5 mg/ml，PBS（pH 7.2）：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

在微生物代谢作用下，六氢马尿酸是莽草酸在肝脏和肾脏中的代谢产物。它由环己烷羧酸和甘氨酸酰胺构成，并表现出一定的抗菌活性[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢马尿酸 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 吡喹酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的杂环：由缩醛缩醛催化的路易斯酸和自由基环化。

  摘要：

  肽缩醛的双环化是通过内环酰基酰亚胺离子4上的苯基的亲核攻击而探索的，这是通往新型氨基酸衍生的杂环和拟肽骨架的途径。在质子酸的存在下，由苯丙氨酸衍生物容易形成诸如6的桥连结构，但是不能以高收率获得稠环类似物5。相反，溴苯基二氢吡嗪酮7的自由基环化为5的合成（n = 0、1、2）提供了有效的替代方法。有效合成不同的稠环系统（以抗蠕虫药吡喹酮为代表）证明了该方法的更多用途。

  DOI：

  10.1021/jo010990m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclohexanecarboxamido)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.28%的产率得到六氢马尿酸
  参考文献：
  名称：

  1-(哌啶-4-基)-2-苯并咪唑酮类化合物及其 应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及新的1‑(哌啶‑4‑基)‑2‑苯并咪唑酮类化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们作为人类免疫缺陷病毒(Human Immunodeficiency Virus,HIV)整合酶抑制剂的用途，所述的化合物可用于2岁及以上HIV感染者的抗病毒治疗。该药作用于HIV整合酶，阻止HIV复制而降低血液中HIV病毒载量。所述的化合物的结构如通式(I)所示，其中，R1和R2如权利要求和说明书所述。

  公开号：

  CN107652265B

文献信息

• [EN] PYRONE COMPOUND AND ITS USE FOR PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRONE ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011049150A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A pyrone compound represented by formula (1) has an excellent controlling effect on pests. Since the compound of formula (1) has a controlling activity on pests, the compound is useful as an active ingredient of a pest control agent.

  由公式（1）表示的吡喁化合物对害虫有出色的控制效果。由于公式（1）的化合物对害虫具有控制活性，因此该化合物可用作杀虫剂的活性成分。
• 一种α-氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方 法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN107216282B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种α‑氨基丙烯酸类杀微生物剂及其制备方法和用途，具体如式I所示的化学结构通式。本发明利用农药分子设计的原理，对具有医用抗冠状病毒活性的先导化合物进行了农用抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α‑氨基丙烯酸衍生物，尤其重点合成了含哌啶环的α‑氨基丙烯酸衍生物，并将已知化合物作为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为新农药的创制提供了许多高效的抗病毒先导分子，对农药减量化施用以及环境生态的保护具有积极意义。
• MAGL抑制剂及制备方法和用途
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111518047A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明属于药物领域，涉及一种化合物及其药学上可接受的盐；其制备方法；用于制备其的中间体；及含有这样的化合物或盐的组合物；及其用于治疗MAGL介导的疾病及病症(包括例如疼痛、炎症性病症、创伤性脑损伤、抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、代谢紊乱、中风或癌症)的用途。
• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。
• 一种吡喹酮中间体的一锅合成法
  申请人：厦门优孚利生物医药科技有限公司

  公开号：CN112645888A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种吡喹酮中间体的一锅合成法，包括以下操作：往反应容器中加入N‑苯乙基氨基乙醛缩二烷基醇(A1)和N‑环己甲酰基甘氨酸(A2)，反应得到通式A3所示的化合物，在所述反应容器上增加冷凝接收装置，把反应容器和冷凝接收装置中的空气置换为氮气，在微波反应器中进行微波反应，微波反应结束后，加入有机溶剂析晶得到白色固体状的4‑(环己基羰基)‑3,4‑二氢‑1‑(2‑苯乙基)‑2(1h)‑吡嗪酮(A4)。采用上述方法，能制备高纯度的吡喹酮中间体，且能满足吡喹酮中间体的工业化生产要求。