Fmoc-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸 | 284492-02-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸
• 中文别名: FMOC-(RS)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸
• 英文名称: 3-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-3-(4-methoxy)-phenylpropionic acid
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic Acid
• CAS: 284492-02-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: GXOCWIPOYXOZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 5-[N-(4-methylpyridin-2-yl)amino]pentanoic acid 、 Fmoc-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸 以22 mg的产率得到3-{N-[N'-(5-(4-methylpyridin-2-ylamino)pentanoyl)hydrazino]carbonyl}amino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到Fmoc-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953