2-(2-(2-(4-(benzyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol | 127943-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(4-(benzyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[2-(4-Phenylmethoxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 127943-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: WTOSKTPASAJNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(4-(benzyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到4-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Silica-attached molecular receptor complexes for benzoates and naphthoates

  摘要：

  一系列由环烯（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）衍生的芳香族氧阴离子分子受体通过与镉（II）络合而被激活，并与 3-（缩水甘油）丙基功能化硅胶（70-230 目）共价连接。在 pH 值为 7.00 和 298 K 的条件下，将这种材料在水溶液中搅拌 1 h 就能达到 80% 的饱和度。对各种不同苯甲酸盐和萘酸盐吸收水平的研究表明，保留机制涉及经典氢键和以水为介质的非经典 O-H--π 氢键的组合。与预期相反，羟基末端聚醚链附着在受体复合物外围会降低吸收水平。所示类型的二氧化硅附着受体复合物是从水溶液中封存邻羟基苯甲酸盐的有效材料。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9782-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 三乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-(2-(4-(benzyloxy)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Silica-attached molecular receptor complexes for benzoates and naphthoates

  摘要：

  一系列由环烯（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）衍生的芳香族氧阴离子分子受体通过与镉（II）络合而被激活，并与 3-（缩水甘油）丙基功能化硅胶（70-230 目）共价连接。在 pH 值为 7.00 和 298 K 的条件下，将这种材料在水溶液中搅拌 1 h 就能达到 80% 的饱和度。对各种不同苯甲酸盐和萘酸盐吸收水平的研究表明，保留机制涉及经典氢键和以水为介质的非经典 O-H--π 氢键的组合。与预期相反，羟基末端聚醚链附着在受体复合物外围会降低吸收水平。所示类型的二氧化硅附着受体复合物是从水溶液中封存邻羟基苯甲酸盐的有效材料。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9782-8

文献信息

• PHENYL BENZYL ETHER DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：ZHANG Zhiyong

  公开号：US20170037008A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Parts of compounds, after being labeled by radionuclide, of the phenyl benzyl ether derivative, are used as Aβ plaque imaging agent. The structural formula of the phenyl benzyl ether derivative is shown by formula (I). The present invention develops a kind of brand new phenyl benzyl ether derivative which has high affinity with Aβ plaques in brains of AD patients. The chemical structure of the phenyl benzyl ether derivative is different from that of compounds disclosed in the prior art and the phenyl benzyl ether derivative belongs to a brand new compound for diagnosing and treating AD. The obtained Aβ plaque imaging agent has the advantages that the in-vivo stability is good, the fat solubility is low, the removal speed for the brain is fast, the problem of removing the radionuclide in vivo does not exist, and the application prospect and the market value are great.

  化合物的部分，在被放射性核素标记后，苯基苄醚衍生物被用作Aβ斑块成像剂。苯基苄醚衍生物的结构式如公式（I）所示。本发明开发了一种全新的苯基苄醚衍生物，其与AD患者大脑中的Aβ斑块具有高亲和力。苯基苄醚衍生物的化学结构与先前公开的化合物不同，且该苯基苄醚衍生物属于一种全新的用于诊断和治疗AD的化合物。所得的Aβ斑块成像剂具有优点，即体内稳定性好，脂溶性低，对大脑的清除速度快，不存在体内去除放射性核素的问题，且应用前景和市场价值巨大。
• Translational Isomerism in Some Two- and Three-Station [2]Rotaxanes
  作者：David B. Amabilino、Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Marcos Gómez-López、Wayne Hayes、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo9612584

  日期：1997.5.1

  The template-directed syntheses of three [2]rotaxanes are described. They all have dumbbell components, with both hydroquinone and resorcinol rings inserted into polyether chains terminated by tetraarylmethane stoppers, that become encircled during the key self-assembly processes by the tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat-p-phenylene), with its two pi-electron deficient bipyridinium units.

  描述了三种[2]轮烷的模板指导的合成。它们都具有哑铃成分，氢醌和间苯二酚环均插入四芳基甲烷塞终止的聚醚链中，在关键的自组装过程中被四阳离子环烷，环双（百草枯-对苯撑）及其两个pi-环包围。电子不足的联吡啶单元。通过低温（1）H NMR光谱已经证明，π电子缺陷的四阳离子环烷具有非常高的优先级，以位于这些分子穿梭中的氢醌环周围。
• Preliminary evaluation of fluoro-pegylated benzyloxybenzenes for quantification of β-amyloid plaques by positron emission tomography
  作者：Yanping Yang、Hualong Fu、Mengchao Cui、Cheng Peng、Zhigang Liang、Jiapei Dai、Zhiyong Zhang、Chunping Lin、Boli Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.028

  日期：2015.11

  A new series of fluoro-pegylated benzyloxybenzenes were designed, synthesized and evaluated as PET probes for early detection of A beta plaques. Molecular docking revealed that all of the flexible benzyloxybenzenes inserted themselves into the hydrophobic Va118_Phe20 cleft on the flat spine of the A beta fiber, in a manner similar to that of IMPY molecule. The most potent probe, [F-18]9a, exhibited a combination of high binding affinity to A beta aggregates (K-i= 21.0 +/- 4.9 nM), high initial brain uptake (9.14% ID/g at 2 min), fast clearance from normal brain tissue (1.79% ID/g at 60 min), and satisfactory in vivo biostability in the brain (95% of intact form at 2 min). [F-18]9a clearly labeled A beta plaques in in vitro autoradiography of postmortem AD patients and Tg mice brain sections. Ex vivo autoradiography further demonstrated that [F-18]9a did penetrate the intact BBB and specifically bind to A beta plaques in vivo. Overall, [F-18]9a may be a potential PET probe for imaging A beta plaques in AD brains. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ashton, Peter R.; Brown, Christopher L.; Chrystal, Ewan J. T., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 1058 - 1061
  作者：Ashton, Peter R.、Brown, Christopher L.、Chrystal, Ewan J. T.、Parry, Keith P.、Pietraszkiewicz, Marek、et al.

  DOI：——

  日期：——