7-[2-N-t-Butyloxycarbonylamino-2-(3,4-methylenedioxy phenyl)acetamido] cephalosporanic acid | 62801-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-[2-N-t-Butyloxycarbonylamino-2-(3,4-methylenedioxy phenyl)acetamido] cephalosporanic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 62801-71-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₁₀S
• 分子量: 549.558
• InChiKey: CGCCQHIYQDCZIK-PBTLETOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-N-t-Butyloxycarbonylamino-2-(3,4-methylenedioxy phenyl)acetamido] cephalosporanic acid 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-((S)-2-Amino-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetylamino)-8-oxo-3-(2H-[1,2,3]triazol-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-氨基苯并[1,3]二氧戊环-5-乙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-[2-N-t-Butyloxycarbonylamino-2-(3,4-methylenedioxy phenyl)acetamido] cephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins and penicillins

  摘要：

  A number of orally active cephalosporins and penicillins with interesting biological activity were synthesized. Two of these, 7-[[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid and 7-[[2-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)glycyl]amino]deacetoxycephalosporanic acid were considerably more active than cephalexin both in vitro and in vivo against staphylococcal and streptococcal infections.

  DOI：

  10.1021/jm00178a011

文献信息

• US4020060A
  申请人：——

  公开号：US4020060A

  公开（公告）日：1977-04-26