(E)-methyl 3-(3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate | 115698-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3-formylindol-4-yl)acrylate；methyl 3-(3-formylindol-4-yl)acrylate；methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 115698-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: XDXFYTCKFGFFQA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 詹氏催化剂 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 野麥鹼
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性直接C-4功能化：（-）-农锁骨和（-）-乙锁骨的总合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01681
• 作为产物：
  描述：

  (3-formylindol-4-yl)thallium bis-trifluoroacetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(E)-methyl 3-(3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Hasegawa, Toshifumi; Kaneko, Chikara, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1983 - 1985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Somei, Masanori; Saida, Yoshihiro; Komura, Naoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4116 - 4125
  作者：Somei, Masanori、Saida, Yoshihiro、Komura, Naoko

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthetic Method for 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles and Its Application for an Alternative Synthesis of (±)-6,7-Secoagroclavine
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Hiroyuki Ohnishi、Yoshihiko Makita、Mikako Kuriki

  DOI：10.3987/r-1987-11-2823

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;HASEGAWA, TOSHIFUMI;KANEKO, CHIKARA, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 1983-1985
  作者：SOMEI, MASANORI、HASEGAWA, TOSHIFUMI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;YAMADA, FUMIO;OHNISHI, HIROYUKI;MAKITA, YOSHIHIKO;KURIKI,+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2823-2828
  作者：SOMEI, MASANORI、YAMADA, FUMIO、OHNISHI, HIROYUKI、MAKITA, YOSHIHIKO、KURIKI,+

  DOI：——

  日期：——