野麥鹼 | 548-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 野麥鹼
• 中文别名: 野麦角碱
• 英文名称: elymoclavine
• 英文别名: Elymoclavin；(-)-elymoclavine；(6-methyl-8,9-didehydro-ergolin-8-yl)-methanol；[(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 548-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: DAVNRFCJMIONPO-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  251°C (rough estimate)
• 沸点：
  397.54°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D20 -59° (c = 0.1 in ethanol) (Abe); D20 -152° (c = 0.9 in pyridine) (Stoll)
• 密度：
  1.0398 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、吡啶（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野麥鹼 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Acetic acid (6aR,10aR)-7-methyl-4-trimethylsilanyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-1-Trimethylsilyl Derivatives of Ergot Alkaloids

  摘要：

  五种不同的适当保护的母麦角生物碱（农业麦角碱1a，艾利莫麦角碱2a，利塞尔醇3a，利塞尔基因4a和9,10-二氢利塞尔醇5a）的N-1-三甲基硅基衍生物以47-94%的产率通过在氮气氛下用乙腈回流（受保护的）母化合物与N-甲基-N-（三甲基硅基）三氟乙酰胺制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19961248
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-formyl-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 詹氏催化剂 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 野麥鹼
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性直接C-4功能化：（-）-农锁骨和（-）-乙锁骨的总合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01681

文献信息

• New and efficient process for the preperation of cabergoline and its intermediates
  申请人：Wang Zhi-Xian

  公开号：US20080275240A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  This invention relates to a new and efficient process for the production of dopamine agonists such as Cabergoline and the intermediates thereof.

  这项发明涉及一种用于生产多巴胺激动剂（如卡贝哌酮）及其中间体的新型高效工艺。
• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。
• Ergot alkaloid glycosides with immunomodulatory activities
  作者：Vladimír Křen、Anna Fišerová、Claudine Augé、Petr Sedmera、Vladimír Havlíček、Petr Šíma

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00074-0

  日期：1996.6

  using alpha-2,6-sialyltransferase (rat liver). Immunomodulatory activity of elymoclavine and 9,10-dihydrolysergol and their glycosylated derivatives on natural killer (NK) cell-mediated cytotoxicity of human resting and activated human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) was investigated. Addition of ergot alkaloid glycosides to the mixtures of effector and target cells potentiated the PBMC cytotoxicity

  通过化学酶法合成了麦角生物碱依卡洛维和DH-麦角酚的新糖苷。β-葡糖苷可通过化学方法或通过转糖基化（米曲霉的糖苷酶）获得，乳糖苷可通过使用β-1,4-半乳糖基转移酶（牛乳）和α-5-N-乙酰神经氨酸-（使用alpha-2制备2-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> O）-二十碳五烯，6-唾液酸转移酶（大鼠肝脏）。研究了依卡莫碱和9,10-二氢麦角固醇及其糖基化衍生物对自然杀伤细胞（NK）介导的人类静息和活化的人类外周血单个核细胞（PBMC）的免疫调节活性。将麦角生物碱苷添加到效应细胞和靶细胞的混合物中，增强了PBMC对NK敏感和耐药靶细胞的细胞毒性。Elymoclavine的糖缀合物增强了PBMC对NK抗性靶细胞的细胞毒性。DH麦角酚的糖缀合物增强了PBMC对NK敏感靶细胞的NK细胞毒性。
• [EN] PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DE N-DÉSALKYLATION D'AMINES TERTIAIRES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2011154826A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的方法，用于对三级胺进行N-去烷基化，包括对生物碱和阿片类药物进行N-去甲基化的方法，其中去烷基化反应在含有三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了用于制备半合成阿片类药物的改进工艺，该工艺包含了对三级胺进行N-去烷基化的方法。
• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 2. Mitt.1) O-Acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-ene und -ergol-9-ene
  作者：Eckart Eich

  DOI：10.1002/ardp.19833160404

  日期：——

  Die Titelverbindungen sind durch Acylierung von Elymoclavin (1) bzw. Lysergol (2) mit Säurechloriden, im Fall der Ester von 2 auch durch Isomerisierung von O‐Acyl‐1 mit aktiviertem Al2O3 darstellbar. Umgekehrt führt die Acylierung von 2 in bestimmten Fällen spontan zur Bildung eines Gemisches der O‐Acylderivate von 1 und 2..

  标题化合物可以通过用酰氯酰化草甘膦 (1) 或麦角醇 (2) 来制备，在 2 的酯的情况下，也可以通过 O-酰基-1 与活化的 Al2O3 异构化来制备。相反，在某些情况下，2 的酰化会导致 1 和 2 的 O-酰基衍生物的混合物自发形成。