3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one | 5186-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-pregna-5,14,16-trien-20-one；3β-Hydroxy-pregna-5,14,16-trien-20-on；3β-Hydroxy-pregnatrien-(5,14,16)-on-(20)；1-[(3S,8R,9S,10R,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 5186-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: IVIIXTOYHSXNOC-JPKZGUTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 pregna-5,14-diene-3β,20α-diol
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。206.Mitteilung。Zur Reduktion von Ring-D-Dienen der Steroid-Reihe

  摘要：

  Δ 14,16 -20-酮-二烯DER激素Reihe街上（vgl.I）gehen bekanntlich贝DER katalytischen Hydrierung在gesättigteVerbindungen黚，模具IM Unterschiedつ巢穴natürlichenVertretern dieserKörperklassesowohl一个C14 ALS AUCH一个C17模entgegengesetzte Konfiguration（ 14β;17α）aufweisen。林Gegensatz大足liefern dieselben Verbindungen（vgl.I）贝DER chemischen Reduktion温特selektiverAbsättigungDER -16,17- DoppelbindungΔ 14 -Pregnen -衍生物MIT normaler Konfiguration的C17。Diese

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380511
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of the stereochemistry of C14 hydroxyl during the total synthesis of withanolide E and physachenolide C
  作者：M. Anees、S. Nayak、K. Afarinkia、V. Vinader

  DOI：10.1039/c8ra08540d

  日期：——

  The stereochemical outcome of the epoxidation of Δ14–15 cholestanes with mCPBA is controlled by the steric bulk of a C17 substituent. When the C17 is in the β configuration, the epoxide is formed in the α face, whereas if the C17 is trigonal (flat) or the substituent is in the α configuration, the epoxide is formed in the β face. The presence of a hydroxyl substituent at C20 does not influence the

  Δ 14-15胆甾烷与 mCPBA 环氧化的立体化学结果由 C17 取代基的空间位阻控制。当C17为β构型时，在α面形成环氧化物，而如果C17为三角形（平）或取代基为α构型，则在β面形成环氧化物。C20 处羟基取代基的存在不影响环氧化的立体化学结果。
• Über Steroide und Sexualhormone. 148. Mitteilung. Synthese des 14-Allo-17-iso-progesterons
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310146

  日期：——