孕甾-4,11-二烯-3,20-二酮 | 2625-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕甾-4,11-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: 黄体酮杂质
• 英文名称: delta11-Progesterone
• 英文别名: pregna-4,11-diene-3,20-dione；Pregna-4,11-dien-3,20-dion；Pregnadien-(4.11)-dion-(3.20)；3,20-Dioxo-Δ^4.11-pregnadien；3,20-Dioxo-pregna-4,11-dien；11-Dehydro-progesteron；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2625-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: XMUAORABVRJUDU-LEKSSAKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕甾-4,11-二烯-3,20-二酮 在 高氯酸 、 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 11β,12β-epoxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Herz et al., Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 2017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 吡啶 、 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 孕甾-4,11-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3541

文献信息

• Herstellung weiterer 1-Dehydro-steroide auf mikrobiologischem Wege. Mikrobiologische Reaktionen, 7.Mitteilung
  作者：E. Vischer、Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380623

  日期：——

  Certain fungi of the genus Didymella were detected which are particularly suitable for the enzymatic introduction of an 1,2-double-bond into Δ4-3-keto-steroids. In this way a number of new 1-dehydro-steroids have been prepared.

  检测蔓该属的某些真菌特别适合于酶引入1,2-双键进Δ 4 -3-酮-类固醇。以这种方式，已经制备了许多新的1-脱氢类固醇。
• Über Steroide. 81. Mitteilung. Über 11-Dehydro-Progesteron, das wirksamste Gestagen
  作者：Ch. Meystre、E. Tschopp、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310604

  日期：——

  Der neue und einfache Abbauweg der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe nach dem N-Brom-succinimid-Verfahren führte uns, ausgehend von Desoxycholsäure, zum 12α-Acetoxy-pregnan-3,20-dion. Daraus wurde nach einem modifizierten Verfahren erstmals eine ausreichende Menge von ll-Dehydro-progesteron hergestellt.

  新产品和制造商A-Brom-succinimid-Verfahrenführte的甲基酮化合物，Ausgehend vonDesoxycholsäure，zum12α-乙酰氧基-pregnan-3,20-dion。Daraus wurde nach einem modifizierten Verfahren erstmals eine ausreichende Menge von ll-Dehydro-progesteron hergestellt。
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 60. Mitteilung. 11-Dehydro-progesteron
  作者：P. Hegner、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260303

  日期：1943.5.3
• Steroids and Related Products. IX.¹ The Introduction of the ▵¹¹-Double Bond. I²
  作者：G. JUST、Ch. R. ENGEL

  DOI：10.1021/jo01095a004

  日期：1958.1
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 37. Mitteilung. Herstellung von ?11-unges�ttigten Steroiden mit Hilfe von Sulfoestern
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290316

  日期：——