14β,15β-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione | 95118-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14β,15β-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: (1R,2S,4R,6S,7R,10S,11R)-6-acetyl-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadec-15-en-14-one
• CAS: 95118-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZKJQJKRPXGJTSI-MEBXZZOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β,15β-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 14-hydroxy-14β,17α-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  与洋地黄受体结合的孕酮衍生物：14β-羟基孕酮的合成。具有正性肌力活性的新型类固醇。

  摘要：

  描述了14-羟基-14β-孕-4-烯-3,20-二酮（14β-羟基孕酮）的合成。在[3H] ouabain放射性配体结合测定中，这种新型类固醇的效力比孕酮强约10倍，效力是哇巴genin的十分之一，并且是在孕激素糖苷受体相互作用的一系列孕激素同类物中第一个都具有C的类固醇/ D顺式环连接并增强离体心脏组织的收缩力。

  DOI：

  10.1021/jm00391a038
• 作为产物：
  描述：

  孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮 在 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到14β,15β-Epoxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of 14β-hydroxy-5α-pregnanes: pregnanes that bind to the cardiac glycoside receptor
  作者：John F. Templeton、Yangzhi Ling、V.P.Sashi Kumar、Frank S. LaBella

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90027-k

  日期：1993.11

  3-alpha-L-rhamnopyranoside (8) and 3 beta-(alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5 alpha-pregn-14-en-20-one (14) were prepared from uzarigenin by ozonolysis followed by zinc and acetic acid reduction and glycosidation. During the glycosidation reaction leading to (8) the corresponding ortho ester (9) was also obtained. Uzarigenin alpha-L-rhamnopyranoside (15) also was prepared. Synthesis of 5 alpha-pregnane-3 beta,14

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。
• TEMPLETON, J. F.;KUMAR, V. P. SASHI;COTE, D.;BOSE, D.;ELLIOTT, D.;KIM, R.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1502-1505
  作者：TEMPLETON, J. F.、KUMAR, V. P. SASHI、COTE, D.、BOSE, D.、ELLIOTT, D.、KIM, R.+

  DOI：——

  日期：——
• Progesterone derivatives that bind to the digitalis receptor: synthesis of 14.beta.-hydroxyprogesterone: a novel steroid with positive inotropic activity
  作者：J. F. Templeton、V. P. Sashi Kumar、D. Cote、D. Bose、D. Elliott、R. S. Kim、F. S. LaBella

  DOI：10.1021/jm00391a038

  日期：1987.8

  e) is described. This novel steroid is about 10 times more potent than progesterone and one-tenth as potent as ouabagenin in an [3H]ouabain radioligand binding assay and is the first in a series of progesterone congeners that interact at the cardiac glycoside receptor both to possess the C/D cis ring junction and to enhance contractility of isolated cardiac tissue.

  描述了14-羟基-14β-孕-4-烯-3,20-二酮（14β-羟基孕酮）的合成。在[3H] ouabain放射性配体结合测定中，这种新型类固醇的效力比孕酮强约10倍，效力是哇巴genin的十分之一，并且是在孕激素糖苷受体相互作用的一系列孕激素同类物中第一个都具有C的类固醇/ D顺式环连接并增强离体心脏组织的收缩力。
• Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164
  作者：Templeton, John F.、Yan, Yulin

  DOI：——

  日期：——