9α,10β-dehydroprogesterone diethylene ketal | 19592-55-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,10β-dehydroprogesterone diethylene ketal
• 英文别名: 9α,10β-dehydroprogesterone ketal；Δ^5,7-Pregnen-3,20-diethylenketal；3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-pregna-5,7-diene；3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-pregna-5,7-dien；(9S,10R,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 19592-55-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: CFZNXPSHLNMZGD-VUBDRERZSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-188.5 °C
• 沸点：
  511.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  6.7 at pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,10β-dehydroprogesterone diethylene ketal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 去氢孕酮
  参考文献：
  名称：

  一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺，以易得的黄体酮为原料，通过羰基保护、溴代、脱溴、光化学开环反应、光化学闭环反应、脱保护、双键异构的步骤制得地屈孕酮，具有起始原料易得、各步骤均易实现、收率较高的优点，且操作简便、绿色环保，易于放大至工业生产。

  公开号：

  CN110818760B
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 Petroleum ether 作用下， 80.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 9α,10β-dehydroprogesterone diethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Δ^5,7-Steroids. XIII. Steroidal Cyclic Ketals. II^1,2 the Preparation of Δ^4,7-Pregnadiene-3,20-Dione and Δ^4,7-Pregnadiene-21-Ol-3,20-Dione-Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a014

文献信息

• 一种地屈孕酮中间体的制备方法
  申请人：宁波东隆智能科技有限公司

  公开号：CN111171101B

  公开（公告）日：2023-04-11

  一种地屈孕酮中间体的制备方法，其特征在于，以溶解于有机溶剂中的5,7‑二烯甾体化合物得到溶液为原料，进行光催化反应、分离后得到所述的地屈孕酮中间体，其中，所述的5,7‑二烯甾体化合物为7‑去氢孕烯醇酮醋酸酯、孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮二乙烯缩酮、7‑去氢孕烯醇酮、麦角甾醇或孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮‑3‑乙烯缩酮，光催化反应使用的灯具包括波长范围为295‑335nm的LED紫外灯。本发明涉及的地屈孕酮中间体的制备方法，收率高、成本低、更加安全环保。
• 一种地屈孕酮中间体双烯缩酮物的制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN110204591A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明涉及双烯缩酮物制备技术领域，具体公开了一种地屈孕酮中间体双烯缩酮物的制备方法，包括7α‑羟基黄体酮,步骤一，取用7α‑羟基黄体酮放入玻璃烧杯中，步骤二，向玻璃烧杯中添加有机溶剂，并对玻璃烧杯进行水浴加热，步骤三，向步骤二中的玻璃烧杯加入酸催化剂，继续水浴加热，步骤四，进行放置反应，反应时间为4‑8小时，从而能够得到缩酮物，步骤五，向步骤四中得到的缩酮物中加入适量的反应溶剂，并进行浓缩和精制从而能够得到双烯缩酮物。该地屈孕酮中间体双烯缩酮物的制备方法，采用7α‑羟基黄体酮进行缩酮反应和去羟反应能够快速制备双烯缩酮物，制备方法简单高效，适合工业化大生产，便于人们使用。
• 一种深紫外微流控技术制备地屈孕酮关键中间体的方法
  申请人：上海善施科技有限公司

  公开号：CN117946198A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明提供一种深紫外微流控技术制备地屈孕酮关键中间体的方法，涉及地屈孕酮中间体领域。该深紫外微流控技术制备地屈孕酮关键中间体的方法，其方法的核心为以深紫外LED为光源，将9α,10β‑去氢黄体酮二乙二缩酮转化为地屈孕酮关键中间体9β,10α‑去氢黄体酮二乙二缩酮。本发明采用微通道连续流反应器替代传统釜式反应器，相对于传统的釜式反应器，反应时间大幅减少，目标产物收率大幅度提高，有利于工业化生产，利于工业化提高产能，最高可达40%，并且相对于传统工艺，反应时间缩短，单次反应时间20分钟，反应更加安全可控，能耗较低，同时避免传统工艺需要高压汞灯，减少环境污染。
• 一种二乙二醇缩酮化合物的制备方法
  申请人：扬州奥锐特药业有限公司

  公开号：CN114149478A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明提供了一种二乙二醇缩酮化合物的制备方法。具体地，包括如下步骤：在溶剂中，在光照和光敏剂的存在下，将化合物3进行如下所示的光催化反应，从而形成化合物1；其中，所述的光敏剂选自下组：溶剂红43、罗丹明6G，或其组合。本发明通过使用光敏剂，使化合物1的收率大幅度提高，同时操作简单，适合工业化大批量生产。
• Addition to steroid polyenes IV
  作者：J. Lakeman、W.N. Speckamp、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89776-8

  日期：1967.1