6-羰基黄体酮 | 2243-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-羰基黄体酮
• 英文名称: 6-oxoprogesterone
• 英文别名: pregn-4-ene-3,6,20-trione；pregna-4-ene-3,6,20-trione；6-Ketoprogesterone；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 2243-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: LASCNIPXMJNRGS-HGUQNLGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208℃ (ethanol )
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羰基黄体酮 在 盐酸 、 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-4-pregnen-3,6,20-trion
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of the products from the dehydration of steroidal 4ξ , 5ξ -dihydroxy-3 , 6-diketone systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(72)90040-2
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氯仿 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-羰基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS I. 6-OXOPROGESTERONE AND THE STEREOCHEMICAL CONFIGURATION OF SEVERAL 3,5,6-TRIOLS^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01216a018

文献信息

• Oxidation of Homoallylic Steroidal Alcohols with Pyridinium Chlorochromate. The Synthesis of Steroidal 4-En-3,6-Diones
  作者：K. Błaszczyk、Z. Paryzek

  DOI：10.1080/00397919408010248

  日期：1994.12

  Abstract Prolonged oxidation of steroidal homoallylic Δ5-3-alcohols with pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane affords the corresponding Δ4-3,6-diones via the intermediate Δ5-3-one and not a Δ4-3-one.

  摘要 在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 长时间氧化甾体高烯丙基 Δ5-3-醇，通过中间体 Δ5-3-one 而不是 Δ4-3-one 提供相应的 Δ4-3,6-二酮。
• A novel oxidation of homoallylic alcohols under sonochemical conditions
  作者：M.J.S. Miranda Moreno、M.L. Sá e Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79722-x

  日期：1991.7

  The oxidation of 3β-hydroxy-Δ5-cholestenes, -pregnenes and -androstenes to the corresponding Δ4-3,6-diones has been achieved in high yields by a new one-step process, using tetra-n-propylammonium perruthenate with 4-methylmorpholine N-oxide as co-oxidant, under sonochemical conditions.

  3β羟基Δ的氧化5 -cholestenes，-pregnenes和-androstenes到相应Δ4-3,6二酮已经由新的一步法以高产率来实现，使用四- Ñ -propylammonium丙基过钌酸铵与4- -甲基吗啉N-氧化物作为助氧化剂，在声化学条件下。
• Pyridinium Dichromate: A Novel Reagent for the Oxidation of Steroidal Δ⁵-3β-Alcohols to the Corresponding Δ⁴-3, 6-Diketones
  作者：Markus Hector、Rolf W. Hartmann、Vincent C. O. Njar

  DOI：10.1080/00397919608003714

  日期：1996.3

  Abstract A novel procedure for the direct conversion of steroidal Δ5-3β-alcohols to the corresponding Δ4-3, 6-diketones in high yield (66 – 85%) has been achieved using pyridinium dichromate (PDC) in dimethylformamide (DMF) at room temperature.

  摘要 使用重铬酸吡啶鎓 (PDC) 在二甲基甲酰胺 (DMF) 中在室温下将甾体 Δ5-3β-醇以高产率 (66 – 85%) 直接转化为相应的 Δ4-3, 6-二酮的新方法已实现。温度。
• Facile Synthesis of Steroidal Δ⁴-3,6-Diones from Δ⁵-3-Ols using Pyridinium Chlorochromate
  作者：A. Nangia、A. Anthony

  DOI：10.1080/00397919608003608

  日期：1996.1

  Abstract Pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane under ambient conditions is found to oxidise steroidal Δ5-3-alcohols to Δ4-3,6-diketones in high yield.

  摘要 氯铬酸吡啶 (PCC) 在二氯甲烷中的环境条件下被发现可将甾体 Δ5-3-醇以高产率氧化为 Δ4-3,6-二酮。
• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15