O-benzyl-pregnenolone | 104948-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-benzyl-pregnenolone
• 英文别名: 3-O-benzylpregnenolone；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 104948-25-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂
• 分子量: 406.609
• InChiKey: SIJCZMVIAPDAIT-RWPYVKSISA-N

物化性质

• 沸点：
  514.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-pregnenolone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BONE-SELECTIVE OSTEOGENIC OXYSTEROL-BONE TARGETING AGENTS
  [FR] AGENTS DE CIBLAGE OSSEUX À BASE D'OXYSTÉROL OSTÉOGÈNE À SÉLECTIVITÉ OSSEUSE

  摘要：

  用于治疗骨骼疾病的化合物和组合物被提出。氧化甾醇化合物和用于治疗骨骼疾病的组合物被提出。这些化合物是（3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S）-17-[(2S)-2-羟基辛基]-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊[α]苯并茂酚与BTA连接剂的缀合物或衍生物，例如来自四环素片段的连接到3位、6位或20位。这些成骨氧化甾醇化合物刺激刺猬信号通路。各种连接单元易受某些酯酶的影响。

  公开号：

  WO2014179756A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 O-benzyl-pregnenolone
  参考文献：
  名称：

  3BÉTA-(BENZYLOXY)-17ALPHA-METHYL-PREGN-5-EN-20-ONE FOR USE IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS

  摘要：

  本发明一般涉及一种特定的孕酮衍生物，用于治疗认知障碍。 更具体地，本发明涉及一种式（I）的化合物 用于治疗认知障碍。 事实上，本发明的化合物在体内非常有效地纠正认知障碍中观察到的认知损伤。

  公开号：

  EP3669876A1

文献信息

• Direct transformation of steroidal ethers into ketones by dimethyldioxirane
  作者：Fanie R. van Heerden、John T. Dixon、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60199-5

  日期：1992.11

  Treatment of the methyl- and benzyl ethers of 3-hydroxy steroids with a solution of dimethyldioxirane resulted in the formation of the corresponding ketones in high yield.

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。
• Consecutive Approach to Alkenes that Combines Radical Addition of Phosphorus Hydrides with Horner−Wadsworth−Emmons-Type Reactions
  作者：Mark P. Healy、Andrew F. Parsons、James G. T. Rawlinson

  DOI：10.1021/ol050292e

  日期：2005.4.14

  the phosphonothioate and reaction with a ketone, offers a concise one-pot approach to substituted alkenes. This novel method, which can incorporate alkylation or acylation steps, can be applied to the stereoselective formation of sterically hindered tri- and tetrasubstituted alkenes.

  [反应：见正文]在自由基引发剂的存在下，将二乙基硫代亚磷酸酯加到末端烯烃中，然后使硫代磷酸膦酸酯脱质子并与酮反应，为取代烯烃提供了一种简洁的一锅法。可以结合烷基化或酰化步骤的这种新方法，可以用于空间受阻的三和四取代烯烃的立体选择性形成。
• Calcium in liquid ammonia for the reduction of benzyl ethers. Mechanistic clues derived from chemoselectivity studies
  作者：Jih Ru Hwu、Vincent Chua、Jean E. Schroeder、Richard E. Barrans、Kevin P. Khoudary、Naelong Wang、John M. Wetzel

  DOI：10.1021/jo00374a048

  日期：1986.11
• US5175154A
  申请人：——

  公开号：US5175154A

  公开（公告）日：1992-12-29
• 3BÉTA-(BENZYLOXY)-17ALPHA-METHYL-PREGN-5-EN-20-ONE FOR USE IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：Aelis Farma

  公开号：EP3669876A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention generally relates to a specific pregnenolone derivative for its use for the treatment of a cognitive disorders. More particularly, the invention relates to a compound of Formula (I) for its use in the treatment of cognitive disorders. Indeed, the compound of the invention is in vivo very potent in correcting the cognitive impairments observed in cognitive disorders.

  本发明一般涉及一种特定的孕酮衍生物，用于治疗认知障碍。 更具体地，本发明涉及一种式（I）的化合物 用于治疗认知障碍。 事实上，本发明的化合物在体内非常有效地纠正认知障碍中观察到的认知损伤。