1-(4-氯苯基)-2-氟乙酮 | 329-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-氟乙酮
• 中文别名: 2-氟-4'-氯苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one；4'-chloro-2-fluoroacetophenone
• CAS: 329-78-2
• 化学式: C₈H₆ClFO
• mdl: MFCD03412196
• 分子量: 172.586
• InChiKey: PYJRFTYRPATKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  73-75 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H335,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-氟乙酮 在 escherichia coli/chromobacterium violaceum-TA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氟酮与 PLP 依赖性酶的反应性：转氨酶作为氢化脱氟酶

  摘要：

  最近引起关注的一种用于处理有害卤化化合物的化学方法是碳-卤键的还原脱卤。在氟原子的情况下，该过程称为加氢脱氟。虽然现在存在许多基于过渡金属的方法来对芳族氟芳烃进行还原脱氟，但脂肪族化合物中 C-F 键的裂解还没有得到很好的发展。在这里，我们提出了一种利用转氨酶 (TA) 表现出的混杂活性的生物催化方法。因此，一系列 α-氟酮已经使用紫色色杆菌和节杆菌属以优异的转化率脱氟。在温和条件下和水性介质中，使用化学计量的胺（例如. 2-丙胺）作为试剂并正式释放其氧化形式（例如丙酮），氨和氟化氢作为副产物。还证明了该过程可以以区域或立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100901
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  双酶催化一锅法合成对映体互补型含氟氟醇。

  摘要：

  开发了一种双酶催化策略，可通过一锅三步法合成对映体互补的邻位氟代醇，包括脂肪酶催化的水解，自发的脱羧氟化和随后的酮还原酶催化的还原。通过这种方法，β-酮酸酯被转化为相应的邻位氟代醇，具有很高的分离收率（高达92％）和立体选择性（高达99％）。与传统方法相比，这种新的级联工艺解决了一些问题，例如对环境有害的反应条件和较低的立体选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01825

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• 3-Haloquinolines by Friedländer Reaction of α-Haloketones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo2008252

  日期：2011.7.15

  A general approach to 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromoquinolines which relies on organosilane-promoted Friedländer reaction of α-haloketones is described. The scope of the methylene component as well as influence of the organosilane component on the outcome of the reaction is studied. The method can be used under parallel synthesis conditions.

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。
• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• Hypervalent Iodine-Promoted α-Fluorination of Acetophenone Derivatives with a Triethylamine·HF Complex
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Muta、Kazutaka Muta

  DOI：10.1021/jo500691b

  日期：2014.6.20

  The direct fluorination reaction of acetophenone using iodosylarenes and TEA·5HF was conducted under mild conditions except for use of a HF reagent. The fluorination reaction was applied to acetophenone derivatives, acetonaphthones, benzyl phenyl ketone, propiophenone, butyrophenone, 1-indanone, and phenacyl chloride, giving selectively the corresponding α-fluoroketone derivatives in good yields.

  除了使用HF试剂以外，在温和的条件下，使用碘代芳烃和TEA·5HF进行苯乙酮的直接氟化反应。将氟化反应应用于苯乙酮衍生物，对乙酰苯甲酮，苄基苯基酮，丙苯酮，丁苯酮，1-茚满酮和苯甲酰氯，以高收率选择性地得到相应的α-氟代酮衍生物。
• Synthesis of α-fluoroketones and α-fluoroenones in aqueous media
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Nana Shen、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.006

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of α-fluoroketones via the nucleophilic fluorination of α-bromoketones in water with TBAF·3H2O as the fluorinating agent was developed in this paper. In addition, a simple and efficient synthesis of α-fluoroenones through the condensation of α-fluoroketones with aldehydes promoted by sodium hydroxide in water was also discovered.

  α-氟酮的高效合成经由α-溴酮在水中的亲核氟化用TBAF·3H 2 O作为氟化剂是在本文开发的。此外，通过α-氟酮与由氢氧化钠在水中促进醛的缩合简单和α-fluoroenones的有效合成还发现。