3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid | 17589-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 17589-68-3
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: DXPXRKDSHDCJDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 sodium azide 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到2-azido-4'-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的化学和对映选择性氧化α-叠氮。

  摘要：

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.202007552
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 水 、 amidase from Aspergillus nidulans A₁₁₄₅ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌 4-喹诺酮天然产物的工程生物合成。

  摘要：

  含喹诺酮的天然产物广泛存在于细菌、真菌和植物中。N-甲基-4-喹诺酮类真菌喹内酯类显示出广泛的生物活性。在这里，我们通过使用异源重组和体外酶促合成发现了一条简明的非核糖体肽合成酶途径，该途径参与了青霉菌的喹乳酸菌素 A 生物合成。通过在异源宿主中构建混合细菌和真菌途径，获得喹乳酸菌素 A的N-去甲基类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02426

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• Recyclable Bismuth Complex Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Various Nucleophiles to <i>para</i> -Quinone Methides: Expedient Access to Unsymmetrical Diaryl- and Triarylmethanes
  作者：Xianghao Liang、Haiyan Xu、Hanlin Li、Lizhuang Chen、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901732

  日期：2020.1.16

  An efficient method for the 1,6‐conjugate addition of para‐quinone methides with readily available nucleophiles was developed. This protocol provides straightforward access to a class of diaryl and triarylmethane derivatives with good to excellent yields in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O. Moreover, this bismuth complex can be recycled for several times.

  已开发出一种有效的方法，可将1,6-共轭对苯二甲酰甲基与易得的亲核试剂加在一起。在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl · H 2 O存在下，该方案可以直接获得具有良好产率或优异产率的二芳基和三芳基甲烷衍生物。此外，该铋络合物可回收用于几次。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019090069A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for the modulation of elF2B, for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节elF2B、调节综合应激反应（ISR）以及治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol
  作者：Lina Jia、Fuzhong Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.139

  日期：——

  Background: Phthalides are privileged constituents of numerous pharmaceuticals, natural products and agrochemicals and exhibit several biological and therapeutic activities. Therefore, the development of new, facile, and sustainable strategies for the construction of these moieties is highly desired.

  Results: A broad substrate scope for β-keto acids was found to be strongly compatible with this catalytic process, affording a wide variety of 3-substituted phthalides in good to excellent yields.

  Conclusion: A concise and efficient synthesis strategy of 3-substituted phthalides from 2-formylbenzoic acid and β-keto acids via a catalytic one-pot cascade reaction in glycerol has been accomplished.

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。
• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex-Catalyzed Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles or Pyridine
  作者：Shi-Wu Li、Jun Gong、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00220

  日期：2017.3.17

  chiral-at-metal Rh(III) complex-catalyzed, highly efficient enantioselective decarboxylative Michael addition of β-keto acids with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles or pyridine has been developed, affording the corresponding adducts in 94–98% yield with up to 96% enantioselectivity. This protocol exhibits remarkable reactivity, as the complex with a Rh(III) loading as low as 0.05 mol % can catalyze the decarboxylative

  一种新制备的手性金属Rh（III）络合物催化的β-酮酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑或吡啶的高效对映选择性脱羧迈克尔加成反应，在94- 98％的产率和高达96％的对映选择性。该方案显示出显着的反应活性，因为具有低至0.05 mol％的Rh（III）负载的络合物可以以克为单位催化脱羧Michael加成，而不会损失对映选择性。