1-(4-氯苯基)-2-氧代吡咯烷-3-羧酸 | 226881-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-氧代吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 226881-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD03932876
• 分子量: 239.658
• InChiKey: ANLNOUYHIMXGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-氧代吡咯烷-3-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-羟甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride–iodine mediated reduction of γ-lactam carboxylic acids followed by DDQ mediated oxidative aromatisation: a facile entry to N-aryl-formylpyrroles

  摘要：

  A simple methodology for the conversion of substituted N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids to substituted N-aryl-2/3-formyl-pyrroles has been developed. Several N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids were reduced to substituted (N-arylpyri-olidine-2/3-yl)-methanols in good yields at room temperature using sodium borohydride-iodine. Controlled oxidation and aromatisation of these alcohols using DDQ produced N-aryl-2/3-formyl-pyrroles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.107
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-2-pyrrolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2-氧代吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for production of pyrrolidinone derivatives

  摘要：

  以下公式（12）表示的化合物可作为制药品或农药的中间体：（其中R21至R25分别独立地是氢原子、羟基、卤原子、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的全氟烷基、氰基、硝基、氨基、羧基、硫醇基、1至4个碳原子的烷硫基或羰基）。可通过将以下公式（13）表示的化合物（其中R21至R25的定义与上述相同）与1,1-环丙烷二羧酸反应来制备公式（12）表示的化合物。公式（12）的化合物可作为制药品活性成分吡咯烷酮化合物的原料。

  公开号：

  US06207825B1

文献信息

• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• Discovery of novel dual c-Met/HDAC inhibitors as a promising strategy for cancer therapy
  作者：Hao Hu、Fei Chen、Yuhong Dong、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103970

  日期：2020.8

  acquired resistance in clinical trials of c-Met inhibitors, based on the synergistic effects between c-Met and HDAC, novel c-Met and HDAC dual inhibitors were designed and synthesized. We introduced 2-pyrrolidinone to form the 5-atoms linker for c-Met inhibitor and hydroxamic acid as a zinc binding motif for HDAC inhibitor. The highly active dual inhibitor 15f showed excellent and balanced activity against

  由于c-Met抑制剂的临床试验疗效低下且获得性耐药，基于c-Met与HDAC的协同作用，设计并合成了新型的c-Met和HDAC双重抑制剂。我们引入了2-吡咯烷酮以形成c-Met抑制剂的5原子接头，而异羟肟酸作为HDAC抑制剂的锌结合基序。高活性双重抑制剂15f对c-Met（IC 50  = 12.50 nM）和HDAC1（IC 50  = 26.97 nM）均显示出优异且平衡的活性。在那些经过测试的肿瘤细胞系中，15f与伏立诺他（SAHA）和卡波替尼（XL184）相比，具有更高的有效抗增殖活性。但是，通过与SAHA和Foretinib的等摩尔混合物进行比较，我们没有观察到这些化合物显示出明显的协同抗增殖作用。然而，发现化合物15f诱导细胞凋亡并导致细胞周期停滞在G2 / M期。这项概念验证研究为发现多靶点抗肿瘤药物提供了有效的策略。
• Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070197537A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。
• Pyrrolidinone derivative compound
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030171578A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A compound represented by the following formula (12) useful as an intermediate for production of drug or agricultural chemical: 1 (wherein R 21 to R 25 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an amino group, a carboxyl group, a thiol group, an alkylthio group of 1 to 4 carbon atoms or a carbamoyl group) can be produced by reacting a compound represented by the formula (13): 2 (wherein R 21 to R 25 have the same definitions as given above) with 1,1-cyclopropanedicarboxylic acid. The compound of the formula (12) is useful as a raw material for production of a pyrrolidinone compound useful as an active ingredient of drug.

  以下化合物的化学式（12）可作为制药或农药中间体使用：1（其中R21到R25分别独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的全氟烷基、氰基、硝基、氨基、羧基、硫醇基、1至4个碳原子的烷硫基或氨基甲酰基）。该化合物可通过将以下化合物（13）与1,1-环丙烷二羧酸反应制得：2（其中R21到R25具有以上给出的相同定义）。化合物的化学式（12）可作为制药活性成分吡咯烷酮化合物的原料。
• QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Gaudino John

  公开号：US20110053931A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of Formula (I), and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating hyperproliferative disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula (I), and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式（I）的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物、盐和药学上可接受的前药，用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的过度增殖性疾病。本文揭示了使用式（I）的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。