1-(4-氯苯基)-2-氟-1,3-丁二酮 | 1032131-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-fluorobutane-1,3-dione
• CAS: 1032131-20-6
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₂
• 分子量: 214.624
• InChiKey: WWDZJFDGQBZTAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(4-氯苯基)-2-氟-1,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的形式化 [3+3] 环化反应区域选择性合成氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮

  摘要：

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700887
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-3-丁炔-2-酮 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 pyridine hydrofluoride 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以81%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基酯和酮的氟化：有效地获得氟化的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701179