Fmoc-L-丙氨醛 | 146803-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-丙氨醛
• 英文名称: N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-alaninal
• 英文别名: Fmoc-Ala-H；N-Fmoc-alaninal；Fmoc-ala-aldehyde；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146803-41-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: LJGFXAKKZLFEDR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 {[(S)-2-(2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetylamino)-propyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral peptide nucleic acids using Fmoc chemistry

  摘要：

  A Fmoc-based synthesis of chiral PNAs is described. Chiral monomer backbones were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-protected L,D-alaninals with glycine esters and the subsequent acylation of free amines with thymine-1-ylacetic acid. The dimer derivative of L-amino acid was prepared in solution. Finally, a chiral decamer was obtained by a solid phase strategy using a succinyl-linked support. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00789-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)thiopropionic acid S-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到Fmoc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehydes from S-benzyl thioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a056

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• Small Ring Constrained Peptidomimetics. Synthesis of Epoxy Peptidomimetics, Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Mariangela Demarcus、Maria Luisa Ganadu、Giovanni Maria Mura、Andrea Porcheddu、Laura Quaranta、Gianna Reginato、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo000961w

  日期：2001.2.1

  Different dipeptide analogues containing an oxirane ring in the place of the peptidic bond were prepared starting from naturally occurring amino acids. N-Fmoc-amino aldehydes were transformed into the corresponding methoxyvinyl derivatives through a Wittig reaction, and the addition of PhSeCl gave a series of different alpha-phenylselenyl aldehydes. Mukajiama reaction with silylketene acetals gave

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。
• Helical Oligomers of Thiazole-Based γ-Amino Acids: Synthesis and Structural Studies
  作者：Loïc Mathieu、Baptiste Legrand、Cheng Deng、Lubomir Vezenkov、Emmanuel Wenger、Claude Didierjean、Muriel Amblard、Marie-Christine Averlant-Petit、Nicolas Masurier、Vincent Lisowski、Jean Martinez、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/anie.201302106

  日期：2013.6.3

  9‐Helix: 4‐Amino(methyl)‐1,3‐thiazole‐5‐carboxylic acids (ATCs) were synthesized as new γ‐amino acid building blocks. The structures of various ATC oligomers were analyzed in solution by CD and NMR spectroscopy and in the solid state by X‐ray crystallography. The ATC sequences adopted a well‐defined 9‐helix structure in the solid state and in aprotic and protic organic solvents as well as in aqueous

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。
• α-Helix-Mimicking Sulfono-γ-AApeptide Inhibitors for p53–MDM2/MDMX Protein–Protein Interactions
  作者：Peng Sang、Yan Shi、Junhao Lu、Lihong Chen、Leixiang Yang、Wade Borcherds、Sami Abdulkadir、Qi Li、Gary Daughdrill、Jiandong Chen、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00993

  日期：2020.2.13

  for the inhibition of protein-protein interactions (PPIs). Herein, we demonstrate that sulfono-γ-AApeptides can be rationally designed to mimic the p53 α-helix and inhibit p53-MDM2 PPIs. The best inhibitor, with Kd and IC50 values of 26 nM and 0.891 μM toward MDM2, respectively, is among the most potent unnatural peptidomimetic inhibitors disrupting the p53-MDM2/MDMX interaction. Using fluorescence polarization

  拟肽支架的使用是抑制蛋白相互作用的一种有前途的策略。在本文中，我们证明了可以合理设计磺基-γ-AA肽以模仿p53α-螺旋并抑制p53-MDM2 PPI。最好的抑制剂对MDM2的Kd和IC50值分别为26 nM和0.891μM，是破坏p53-MDM2 / MDMX相互作用的最有效的非天然拟肽抑制剂之一。使用荧光偏振分析，圆二色性，核磁共振波谱和计算模拟，我们证明了磺基-γ-AA肽采用类似于p53的螺旋结构，并通过结合到MDM2的疏水缝隙竞争性抑制p53-MDM2相互作用。有趣的是 通过增强p53转录活性并诱导MDM2和p21的表达，吻合的磺酰基-γ-AA肽显示出有希望的细胞活性。此外，磺基-γ-AA肽对蛋白水解表现出显着的抗性，从而增强了它们的生物学潜力。我们的结果表明，磺基-γ-AA肽是一类新型的破坏PPI的非天然螺旋折叠剂。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。