FmocNH-L-Ala-ψ[(C3H3NO)-COOH] | 1311399-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: FmocNH-L-Ala-ψ[(C3H3NO)-COOH]
• 英文别名: Fmoc-AlaIso-OH；3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1311399-73-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: NYZAHAHIXABVEI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 FmocNH-L-Ala-ψ[(C3H3NO)-COOH] 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种方便的一锅法合成Nα-氨基甲酸酯保护的3-氨基烷基异恶唑5-羧酸及其在制备异恶唑连接的拟肽中的用途

  摘要：

  的Cu（I）催化的[3 + 2]的在原位产生环加成Ñ α -Fmoc /的Boc / Z保护的氨基酸与丙炔酸已经导致了一类新的3,5-二取代的异恶唑轴承氨基酸衍生物烷基氧化腈。本文所述的点击化学方案可有效提供异恶唑嵌入的氨基酸。这些非天然的合成子在N-和C-末端上进行链延伸，以获得带有3，5-二取代的异恶唑的二和三肽类似物。

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9256-x
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 chloroamine-T 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 FmocNH-L-Ala-ψ[(C3H3NO)-COOH]
  参考文献：
  名称：

  一种方便的一锅法合成Nα-氨基甲酸酯保护的3-氨基烷基异恶唑5-羧酸及其在制备异恶唑连接的拟肽中的用途

  摘要：

  的Cu（I）催化的[3 + 2]的在原位产生环加成Ñ α -Fmoc /的Boc / Z保护的氨基酸与丙炔酸已经导致了一类新的3,5-二取代的异恶唑轴承氨基酸衍生物烷基氧化腈。本文所述的点击化学方案可有效提供异恶唑嵌入的氨基酸。这些非天然的合成子在N-和C-末端上进行链延伸，以获得带有3，5-二取代的异恶唑的二和三肽类似物。

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9256-x

文献信息

• A base promoted multigram synthesis of aminoisoxazoles: valuable building blocks for drug discovery and peptidomimetics
  作者：Bohdan A. Chalyk、Inna Y. Kandaurova、Kateryna V. Hrebeniuk、Olga V. Manoilenko、Irene B. Kulik、Rustam T. Iminov、Vladimir Kubyshkin、Anton V. Tverdokhlebov、Osman K. Ablialimov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c6ra02365g

  日期：——

  A practical multigram metal free synthesis of isoxazole-containing building blocks from commercially available amino acids was elaborated. The key reaction was a regioselective [3 + 2]-cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with alkynes/enamines. The obtained building blocks were used in the preparation of bioactive compounds and peptidomimetics.

  阐述了从可商购获得的氨基酸中实用的无重克合成含异恶唑结构单元的方法。关键反应是原位生成的腈氧化物与炔烃/烯胺的区域选择性[3 + 2]-环加成反应。所获得的结构单元用于制备生物活性化合物和拟肽。