N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester | 364368-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-L-Ala-D-isoGln(Ot-Bu)-NH2
• CAS: 364368-37-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: PQUQPPJFTBUPFG-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates

  摘要：

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.148
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates

  摘要：

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.148

文献信息

• Synthesis and Immunostimulating Properties of Novel Adamant-1-yl Tripeptides
  作者：Rosana Ribić、Lidija Habjanec、Branka Vranešić、Ruža Frkanec、Srđanka Tomić

  DOI：10.1002/cbdv.201100232

  日期：2012.4

  The aim of this work was to prepare L- and D-(adamant-1-yl)-Gly-L-Ala-D-isoGln peptides in order to study their adjuvant (immunostimulating) activities. Adjuvant activity of adamant-1-yl tripeptides was tested in the mouse model using ovalbumin as an antigen and in comparison to the peptidoglycan monomer (PGM; β-D-GlcNAc-(1→4)-D-MurNAc-L-Ala-D-isoGln-mesoDAP(εNH(2) )-D-Ala-D-Ala) and structurally related

  这项工作的目的是为了制备L-和D-（金刚烷基-1-基）-Gly-L-Ala-D-isoGln肽，以研究其佐剂（免疫刺激）活性。使用卵清蛋白作为抗原在小鼠模型中测试了金刚烷-1-基三肽的佐剂活性，并与肽聚糖单体（PGM;β-D-GlcNAc-（1→4）-D-MurNAc-L-Ala- D-isoGln-mesoDAP（εNH（2））-D-Ala-D-Ala）和结构相关的金刚烷基-2-基三肽。