FMOC-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 | 125814-20-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
• 英文名称: Fmoc-Ala-NCA
• 英文别名: Fmoc-L-Ala-NCA；Fmoc-ala-N-carboxyanhydride；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-methyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 125814-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: KWBSZLYHMUTNEJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到Fmoc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成手性N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88419-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-alanine N-carboxyanhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FMOC-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• Synthesis of protected derivatives and short peptides of antAib, a novel Cα-tetrasubstituted α-amino acid of the Ac5c type possessing a fused anthracene fluorophore
  作者：Jean-François Lohier、Karen Wright、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.055

  日期：2006.6

  The Nα-Boc and Nα-Fmoc protected derivatives of 2-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-2-carboxylic acid (antAib), a novel fluorescent, achiral, α-amino acid, rigid analogue of the known 9-antAla and 2-antAla residues, and belonging to the class of Ciα→Ciα cyclized, Cα,α-disubstituted glycines (strong β-turn and helix inducers in peptides), were synthesized in seven steps from 1,2,4-trimethylbenzene

  所述Ñ α -Boc和Ñ α -Fmoc保护的2-氨基-2,3-二氢-1衍生物ħ环戊二烯并[ b ]蒽-2-羧酸（antAib），一种新型的荧光，非手性，α氨基酸中，已知的9-antAla和2- antAla残基的刚性类似物，和属于类的ç我α →交通ç我α环化，ç α，α从1,2,4-三甲基苯分七个步骤合成了α-二取代的甘氨酸（肽中的强β-转角和螺旋诱导剂）。还描述了Boc–antAib–OEt和Boc–antAib–OH的紫外线吸收和荧光特性。短肽Boc–antAib–1–Ala–OMe，Fmoc–1–Ala–antAib–1–Ala–OMe以及Boc–Aib–antAib–1–Ala–OMe和副产物的溶液合成2提出了5-二氧杂哌嗪环-[antAib-1-Ala]作为antAib残基在C-和N-末端的偶联能力的例子。
• Synthesis of enantiopure, axially chiral, Cα-tetrasubstituted α-amino acids with binaphthyl-based crowned side chains and 3D-structural analysis of their peptides
  作者：Karen Wright、Jean-François Lohier、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.019

  日期：2008.3

  acid (Bip), were performed by bis-alkylation with cyclization of racemic (R+S)-Boc-[HO]2-Bip-OMe, possessing two phenolic OH groups at the 6,6′-positions of the biphenyl frame of Bip, using (+)-(R)- and (−)-(S)-Binol[(OCH2CH2)2OTs]2 (2,2′-bis[5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy]-1,1′-binaphthyl), respectively, as the alkylating agent followed by chromatographic separation. Two series of terminally protected

  的末端的保护，冠，所述合成Ç α -tetrasubstitutedα氨基与仅轴向手性，所述两种非对映的Boc-（酸小号）-Bip [（[R）-BINOL-22-C-6] -OMe和的Boc- （R）-Bip [（R）-Binol-22-C-6] -OMe和它们各自的对映异构体Boc-（R）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe和Boc- （S）-Bip [（S）-Binol-22-C-6] -OMe，均衍生自2'，1'：1,2; 通过双烷基化和外消旋（R + S）-Boc- [HO]的环化反应，进行1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸（Bip）] 2-Bip-OMe，使用（+）-（R）-和（-）-（S）-Binol [（OCH 2 CH 2）2 OTs] 2（2,2'-双[5-甲苯磺酰氧基-3-氧杂-1-戊氧基]
• REGIOSELECTIVE REACTION OF UNPROTECTED SUGARS WITH URETHANE<i>N</i>-CARBOXYANHYDRIDES FOR THE SYNTHESIS OF NEW SURFACTANTS
  作者：Salima Bellhaouel、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1081/scc-120002000

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reaction of urethane N-carboxyanhydrides with unprotected amino sugars was the key step in the synthesis of new trimodular surfactants.

  摘要 氨基甲酸乙酯 N-羧酐与未保护氨基糖的反应是合成新型三元表面活性剂的关键步骤。
• Synthesis, Ion Complexation Study, and 3D-Structural Analysis of Peptides Based on Crown-Carrier,Cα-Methyl-L-DOPA Amino Acids
  作者：Karen Wright、Rachid Anddad、Jean-François Lohier、Vincent Steinmetz、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Timothy A. Keiderling、Rong Huang、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/ejoc.200700917

  日期：2008.3

  terminally protected model peptides to the hexamer level, based on four novel, crown-ether containing Cα-methyl-L-DOPA (L-Mdp) amino acid residues, namely L-Mdp[15-C-5], L-Mdp[18-C-6], L-Mdp[benzo-24-C-8] and L-Mdp[(S)-Binol-20-C-6], combined with either L-Ala or L-Ala/Aib or Gly/Aib, were synthesized by solution methods. An ESI-MS analysis of their alkali metal cation complexation ability was carried out

  选定系列的六聚体水平的末端保护模型肽，基于四个新的、含 Cα-甲基-L-多巴 (L-Mdp) 氨基酸残基的冠醚，即 L-Mdp[15-C-5]、L -Mdp[18-C-6]、L-Mdp[benzo-24-C-8] 和 L-Mdp[(S)-Binol-20-C-6]，与 L-Ala 或 L-Ala 结合/Aib 或 Gly/Aib，通过溶液法合成。对其碱金属阳离子络合能力进行了 ESI-MS 分析。它们的 FTIR 吸收、1H NMR、ECD 和 VCD 光谱特性表明所有这些冠状氨基酸都是（左旋）β-转角和 310-螺旋结构的强诱导剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Pseudo-Prolines as a Solubilizing, Structure-Disrupting Protection Technique in Peptide Synthesis
  作者：Torsten Wöhr、Franck Wahl、Adel Nefzi、Barbara Rohwedder、Tatsunori Sato、Xicheng Sun、Manfred Mutter

  DOI：10.1021/ja961509q

  日期：1996.1.1

  in the C-2 position of the oxazolidine/thiazolidine ring system, this protection technique is adaptable to all common strategies in peptide synthesis. We describe new types of ΨPro building blocks suitable for standard Fmoc/tBu-based solid phase peptide synthesis, convergent strategies, and chemoselective ligation techniques as well as their use as a structure-disrupting, solubilizing protection technique

  丝氨酸、苏氨酸和半胱氨酸衍生的环状结构单元（伪脯氨酸，ΨPro）作为 Ser、Thr 和 Cys 的可逆保护基团，并被证明是克服肽化学领域一些内在问题的通用工具。肽序列中 ΨPro 的存在导致被认为是链延长过程中分子间聚集来源的 β-折叠结构的破坏，从而增加了肽组装中的溶剂化和偶联动力学。由于它们易于合成，并且通过在恶唑烷/噻唑烷环系统的 C-2 位置引入修饰而导致化学稳定性的可变性，因此这种保护技术适用于肽合成中的所有常见策略。