Fmoc-Dap(Teoc)-OH | 1248587-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Dap(Teoc)-OH
• 英文别名: Fmoc-l-dap(teoc)-oh；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1248587-10-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 470.598
• InChiKey: VBRWRWUUAJJWNR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-({4-[(3-aminopropyl)-tert-butyloxycarbonylamino]butyl}-tert-butyloxycarbonylamino)propyl]carbamic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 、 Fmoc-Dap(Teoc)-OH 、 三氟乙酸 、 perfluorophenyl 2-phenylacetate 、 环己甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.1h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对离子型谷氨酸受体亚型的抑制活性的结构多样的费洛托辛类似物的评估：纳摩尔，非选择性和依赖使用的拮抗剂的发现。

  摘要：

  使用平行固相合成方法制备了一系列黄蜂毒素philanthotoxin-433的类似物，其中不对称的多胺部分被精胺交换，头基被各种结构上不同的部分取代。在三个类似物中，精胺部分延伸了一个氨基酸尾巴，六个化合物包含一个N-酰化的环己基丙氨酸，四个类似物基于一种新颖的二氨基酸设计，在N-环己基羰基和N-苯乙酰基取代基之间的间隔区长度发生了变化。使用表达GluA1 i的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳电生理学研究了类似物。AMPA或GluN1 / 2A NMDA受体。几种类似物显示出对GluN1 / 2A NMDA受体的抑制作用显着增加。因此，含有N-（1-萘基）乙酰基的类似物显示出IC 50值为47 nM。对于基于二氨基酸的类似物，确定了两个N-酰基之间的最佳间隔区长度，得到的类似物的IC 50值为106 nM。

  DOI：

  10.1021/jm100886h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 、 Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到Fmoc-Dap(Teoc)-OH
  参考文献：
  名称：

  对离子型谷氨酸受体亚型的抑制活性的结构多样的费洛托辛类似物的评估：纳摩尔，非选择性和依赖使用的拮抗剂的发现。

  摘要：

  使用平行固相合成方法制备了一系列黄蜂毒素philanthotoxin-433的类似物，其中不对称的多胺部分被精胺交换，头基被各种结构上不同的部分取代。在三个类似物中，精胺部分延伸了一个氨基酸尾巴，六个化合物包含一个N-酰化的环己基丙氨酸，四个类似物基于一种新颖的二氨基酸设计，在N-环己基羰基和N-苯乙酰基取代基之间的间隔区长度发生了变化。使用表达GluA1 i的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳电生理学研究了类似物。AMPA或GluN1 / 2A NMDA受体。几种类似物显示出对GluN1 / 2A NMDA受体的抑制作用显着增加。因此，含有N-（1-萘基）乙酰基的类似物显示出IC 50值为47 nM。对于基于二氨基酸的类似物，确定了两个N-酰基之间的最佳间隔区长度，得到的类似物的IC 50值为106 nM。

  DOI：

  10.1021/jm100886h