(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(β-D-galactopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid | 1188297-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(β-D-galactopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]propanoic acid
• CAS: 1188297-80-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₉S
• 分子量: 561.613
• InChiKey: XQBGSAIQEANUMR-WKPBDKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(β-D-galactopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a
• 作为产物：
  描述：

  (β-D-galactopyranosyl)methyl isothiocyanate 、 Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(β-D-galactopyranosylmethyl-thioureido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a