1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯 | 919789-80-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯
• 英文名称: 4-(1,2,2-triphenylvinyl)aniline
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-1,2,2-triphenylethene；4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzenamine；1-(4-aminophenyl)-1,2,2-triphenylethylene；4-tetraphenylethenylamine；1,1,2-triphenyl-2-( p-aminophenyl)ethylene；TPVA；4-(Triphenylethenyl)aniline；4-(1,2,2-triphenylethenyl)aniline
• CAS: 919789-80-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: WCNQRPKNQRXHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.1-203.4 °C
• 沸点：
  472.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用

1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯可作为合成中间体，例如用于制备四苯基乙烯（Tetraphenylethene, TPE）类化合物。这类化合物具有大共轭体系，其分子的四个苯环连接在一个孤立的双键上。由于空间位阻的存在，使得苯环相互之间产生扭曲，因此分子呈螺旋桨形状。

四苯基乙烯类化合物因其优异的发光性能和简便的合成方法而备受青睐，是一种优秀的聚集诱导发光（AIE）化合物。它们在有机发光二极管、液晶器件、超分子组装、药物释放以及传感器等领域得到了广泛的研究与应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯 以76%的产率得到1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Tetraarylethenes via Cross McMurry Coupling between Diaryl Ketones

  摘要：

  通过两种不同的二芳基酮之间的一锅交叉麦克默里偶联，得到了结构各异的四芳基苯，分离产率为 59-80%。与之前报道的程序相比，该合成方案更加方便有效

  DOI：

  10.1055/s-2007-965906
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  具有可逆的压电荧光致变色的新的基于TICT和AIE活性的基于四苯乙烯的席夫碱†

  摘要：

  基于4-四苯基乙烯基胺和5-硝基水杨醛合成了一种新的基于四苯基乙烯的席夫碱N -5-硝基水杨基-4-四苯基乙烯基胺（NSTPE），并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和单晶对结构进行了全面表征X射线衍射分析。光学性质的研究表明，当在NSTPE的四氢呋喃溶液中加水时，发射物表现出有趣的“开-关-开”转换特性，呈U形趋势，显示出扭曲的分子内电荷转移（TICT）和聚集诱导的发射（AIE）的特征。此外，该化合物表现出可逆的压电氟致变色性质。

  DOI：

  10.1039/c6ra14729a

文献信息

• 一种具有聚集诱导发光基团的二胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN107188812B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种具有聚集诱导发光基团的二胺及其制备方法和应用。本发明的具有聚集诱导发光基团的二胺化合物，制备方法为：首先通过Suzuki反应，制备得到基于多苯乙烯结构的含卤中间体，再通过卤代、重氮化脱氨基、Suzuki反应等多步反应得到基于多苯乙烯结构的新型二胺化合物。本发明的合成方法工艺简单多样，纯化容易，合适工业化生产；合成的二胺化合物具有典型的聚集诱导发光性能、高的发光效率和力致发光变色性能，可用于合成聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚酯酰亚胺等高性能、功能化聚合物，或用于电致发光器件中发光层材料和防伪器件。
• Novel organogel harnessing Excited-State Intramolecular Proton Transfer process with aggregation induced emission and photochromism
  作者：Miao Luo、Sheng Wang、Meiling Wang、Shaorong Huang、Chengpeng Li、Lin Chen、Xiang Ma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.036

  日期：2016.9

  Two novel aggregation-induced emission compounds harnessing Excited-State Intramolecular Proton Transfer process based on salicylideneaniline derived from tetraphenylethylene and cholesterol moieties were synthesized and characterized. One of the compounds could gelate in cyclohexane exhibiting gelation-induced enhanced emission and the emission intensities can be reversibly changed with the gel-solution

  合成并表征了两种基于激发态分子内质子转移过程的新型聚集诱导发射化合物，该化合物基于四苯乙烯和胆固醇部分的水杨基苯胺。这些化合物之一可以在环己烷中胶凝，表现出胶凝诱导的发射增强，并且通过交替冷却和加热，随着凝胶溶液的转变，发射强度可以可逆地改变。此外，由于分子的松散堆积并允许分子旋转，该化合物在紫外光照射下在凝胶和固态下均表现出光致变色行为，这可能是通过调节自组装而成为外部刺激响应材料的潜在候选者功能胶凝剂的过程。
• Aggregation-induced emission organogel formed by both sonication and thermal processing based on tetraphenylethylene and cholesterol derivative
  作者：Miao Luo、Sheng Wang、Chengpeng Li、Wangen Miao、Xiang Ma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.041

  日期：2019.6

  THF/water mixture than pure THF. This compound can gelate in cyclohexane via both ultrasound stimuli and general sol–gel processes accompanied by remarkable enhanced fluorescence emission. The self-assembly and gelling properties can be controlled by ultrasound stimuli and renewed by a thermodynamic process. The mechanism of the process was investigated by UV–Vis absorption, PL emission, scanning electron

  在这项工作中，我们设计并合成了一种新型的不对称四苯基乙烯基荧光化合物，该化合物可通过从各向同性熔体冷却而形成胆固醇液晶，并表现出典型的AIE特性，在90％的THF水份中荧光强度增强180倍。 /水混合物比纯四氢呋喃。该化合物可通过超声刺激和一般的溶胶-凝胶过程在环己烷中发生凝胶化，并伴有显着增强的荧光发射。自组装和胶凝特性可以通过超声刺激来控制，并可以通过热力学过程来更新。通过UV-Vis吸收，PL发射，扫描电子显微镜，广角X射线散射分析和小角X射线散射分析研究了该过程的机理。
• 황화수소 검출용 신규 화합물 및 이를 이용한 황화수소 검출용 센서 키트
  申请人：Sookmyung Women's university industry-academic cooperation foundation 숙명여자대학교산학협력단(220050092977) BRN ▼106-82-12227

  公开号：KR102051757B1

  公开（公告）日：2019-12-03

  본 발명은 황화수소 검출용 신규 화합물, 이를 이용한 황화수소 검출용 센서 키트 및 황화수소 검출 방법에 관한 것으로, 황화수소의 선택적 검출이 가능한 신규 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 제공을 제공하여 수용액 또는 기상의 황화수소(H2S)를 선택적으로 검출할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及一种用于检测硫化氢的新化合物，以及用于检测硫化氢的传感器套件和检测硫化氢的方法。该新化合物或其药学上可接受的盐提供了一种能够选择性检测硫化氢的效果，从而可以选择性地检测水溶液或气体中的硫化氢（H2S）。
• NHC-Nickel Catalyzed C–N Bond Cleavage of Mono-protected Anilines for C–C Cross-Coupling
  作者：Zheng-Bing Zhang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03660

  日期：2020.12.18

  A Ni-catalyzed aryl C–N bond cleavage of mono-protected anilines, N-arylsulfonamides, has been developed. A new N-heterocyclic carbene derived from benzoimidazole shows high reactivity for the C–N cleavage/C–C cross-coupling reaction. The ortho-directing group is not required to break the C–N bond of sulfonyl-protected anilines, which are not limited to π-extended anilines. The mechanistic studies

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。