3-O-α-glucopyranosyl-D-arabinose | 2140-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-glucopyranosyl-D-arabinose
• 英文别名: 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-arabinopyranose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(3S,4R,5R)-2,3,5-trihydroxyoxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 2140-31-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 312.274
• InChiKey: XSXQXHMPBBNYRD-BQVOAQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 O-苯基羟胺 盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 重水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-O-α-glucopyranosyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  以邻苯羟胺为氮源在水介质中将醛转化为腈

  摘要：

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108282

文献信息

• Degradation of Unprotected Aldohexonic Acids to Aldopentoses Promoted by Light and Oxygen
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.200517

  日期：2020.11.5

  Herein reported is a photoredox-catalyzed oxidative degradation reaction of unprotected aldohexonic acids, which are shortened by one-carbon to the corresponding aldopentoses. Oxygen including aerial oxygen is used as a terminal oxidant. The mild reaction conditions permit even disaccharides to successfully undergo the degradation reaction with the glycosidic bond remaining intact. Quinic acid is also converted to a useful chiral synthetic intermediate.
• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。