4-Methyl-benzenesulfinic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 1517-82-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Methyl-benzenesulfinic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-methylbenzenesulfinate；(1R,2S,5R)-(-)-Menthyl (S)-p-toluenesulfinate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 1517-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: NQICGNSARVCSGJ-BFNFPZTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-104 °C
• 沸点：
  402.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇 (S)-对甲苯亚磺酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-Menthyl p-toluenesulfinate
(−)-(1R)-Menthyl (S)-p-toluenesulfinate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-Menthyl p-toluenesulfinate
别名
(−)-(1R)-Menthyl (S)-p-toluenesulfinate
: C17H26O2S
分子式
: 294.45 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 102 - 104 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-benzenesulfinic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 生成 (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of enantiomerically pure 4-deoxy-4-fluoromuscarines

  摘要：

  Four isomers of [(4-fluoro-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)methyl]trimethylammonium iodide (4-deoxy-4-fluoro-muscarines) were prepared in enantiomerically and diastereomerically pure form from (S)-(-)-methyl 4-methylphenyl sulfoxide, ethyl fluoroacetate, and allyl bromide. Their absolute configurations were assigned by H-1 NMR analyses. The four optically pure compounds were tested in vitro on guinea pig and their muscarinic potency was evaluated at M3 (ileum and bladder) and M2 (heart) muscarinic receptor subtypes. Compound 1a, the most potent isomer of the series, was also tested in vivo on pithed rat and its muscarinic activity at the M1 receptor subtype was compared with that of muscarine. Moreover, affinity and relative efficacy were calculated in vitro for this compound at M2 (heart force and rate) and M3 (ileum and bladder) receptors in order to investigate muscarinic receptor heterogeneity. The 4-deoxy-4-fluoromuscarines display a similar trend of potency as the corresponding muscarines and compound 1a shows differences in the affinity constants among the studied tissues. Replacement of a hydroxyl group for a fluorine atom in the 4 position of muscarine produces 1 order of magnitude increase in affinity for cardiac M2 muscarinic receptors controlling rate, while the affinity at cardiac M2 muscarinic receptors controlling force is unchanged, opening the possibility of a further classification of cardiac muscarinic receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00095a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-Methyl-benzenesulfinic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  从三氟丙酮酸亚胺合成非外消旋α-三氟甲基α-氨基酸

  摘要：

  我们描述了一种合成非外消旋 α-三氟甲基 α-氨基酸 (α-Tfm-AAs) 的新方法。关键结构单元是亚磺亚胺 (S)-1a 和 (S)-1b，它们是由三氟丙酮酸酯和手性 N-亚磺酰基亚氨基正膦 (S)-8 通过施陶丁格反应制备的，它们用苄基、烯丙基和烷基卤化镁处理。产生的非对映异构 N-亚磺酰基 α-Tfm α-氨基酯 12 和 13 具有中等至良好的立体选择性和产率。当使用烷基格利雅试剂时，立体控制随着空间体积的增加而逐渐增加，而使用苄基/烯丙基格利雅试剂实现反向立体控制，尽管效果不佳。提出了对观察到的立体化学结果的解释，基于手性亚磺亚胺 1 的独有 E 几何结构（关于 C=N 键的 N-亚磺酰基和 CF3trans）。该分配是结构相关性的产物，并得到从头算计算和 NOE 实验的支持。亚磺酰胺 12 和 13 被转化为一系列非外消旋 α-Tfm-AAs 16-22。亚磺酰基助剂可再生循环使用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1449::aid-ejoc1449>3.0.co;2-2

文献信息

• Sodium Arenesulfinates-Involved Sulfinate Synthesis Revisited: Improved Synthesis and Revised Reaction Mechanism
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900097

  日期：2019.2.28

  Reaction of alcohols with sodium arenesulfinates could afford either sulfones or sulfinates, and O‐attack of sulfinate anions onto in situ generated carbocation intermediates from alcohols was the previous proposed mechanism in many syntheses of sulfinates. This concept, which is often used consciously or unconsciously, was revised herein by using isotopic labeling experiments and development of an

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。
• Asymmetric synthesis of sulfinimines: Chiral ammonia imine synthons
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Joanna M. Szewczyk、Padma S. Portonovo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73717-8

  日期：1993.9

  Two Andersen-type procedures for the preparation of enantiopure sulfinimines 1 (R=H) in better than 95% ee from nitriles and aldehydes are described.

  描述了两种由腈和醛制得纯度高于95％ee的对映体纯亚磺胺1（R = H）的安德森型方法。
• β-Disulfoxides. II. The Preparation of Some Optically Active β-Disulfoxides
  作者：Norio Kunieda、Junzo Nokami、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.49.256

  日期：1976.1

  α-Sulfinylcarbanions (1) derived from methyl-substituted sulfoxides readily react with arenesulfinic esters (2) to give the corresponding β-disulfoxides (3) in good yields. The reaction was conducted using (−)-menthyl (−)-(S)-benzenesulfinate ((−)-(S)-2b), (−)-menthyl (−)-(S)-p-toluenesulfinate ((−)-(S)-2c), and α-p-tolylsulfinylcarbanion derived from (+)-(R)- or (−)-(S)-methyl p-tolyl sulfoxide to

  由甲基取代的亚砜衍生的 α-亚磺酰基碳负离子 (1) 很容易与芳烃亚磺酸酯 (2) 反应，以良好的产率得到相应的 β-二亚砜 (3)。使用(-)-薄荷酯(-)-(S)-苯亚磺酸酯((-)-(S)-2b)、(-)-薄荷酯(-)-(S)-对甲苯亚磺酸酯((- )-(S)-2c)，以及衍生自 (+)-(R)- 或 (-)-(S)-甲基对甲苯亚砜的 α-对甲苯基亚磺酰基碳负离子以产生 (R,S)- 和/或(S,S)-五种 β-二亚砜 (3a-e) 的非对映异构体。获得的非对映异构体的构型分配是通过 NMR 和极化分析的组合完成的。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction
  作者：Justin F. Bower、Christopher J. Martin、David J. Rawson、Alexandra M. Z. Slawin、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000333

  日期：——

  The diastereoselective oxidation of sulfides into sulfoxides has been achieved with enantiomerically pure dihydrooxazole auxiliaries. When an additional hydroxymethyl substituent is present, diastereocontrol is very high and 1,5-asymmetric induction has been achieved with up to 96 : 4 selectivity, and 1,6-asymmetric induction has been achieved with up to 97 : 3 selectivity in the absence of any additional chiral agents.

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。