3,4,6-tri-O-isobutyryl-1,2-O-{1-{[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-endo-yl]oxy}-2-methylpropylidene}-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-isobutyryl-1,2-O-{1-{[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-endo-yl]oxy}-2-methylpropylidene}-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(2-methylpropanoyloxy)-2-propan-2-yl-2-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₃₂H₅₂O₁₀
• 分子量: 596.759
• InChiKey: NBYVBCVVTHQGDH-BEKISGKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-isobutyryl-D-glucopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,4,6-tri-O-isobutyryl-1,2-O-{1-{[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-endo-yl]oxy}-2-methylpropylidene}-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  受阻醇的β-D-葡萄糖苷的选择性形成

  摘要：

  Koenigs-Knorr 经典糖苷化方法的替代条件使我们能够在弱酸性到几乎中性的介质中以高产率选择性地制备几种受阻醇的 β-D-葡萄糖苷。为了说明我们条件的多功能性，我们制备了酸敏感苷元的 β-D-葡糖苷，这是全合成天然氰基葡糖苷紫荆苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<880::aid-hlca880>3.0.co;2-u

文献信息

• Selective Formation ofβ-D-Glucosides of Hindered Alcohols
  作者：Guillaume Desmares、Delphine Lefebvre、Gilles Renevret、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<880::aid-hlca880>3.0.co;2-u

  日期：2001.4.18

  Alternative conditions for the classical glycosidation method of Koenigs-Knorr allowed us to prepare selectively β-D-glucosides of several hindered alcohols in good yields in a weakly acidic to almost neutral medium. To illustrate the versatility of our conditions, we prepared the β-D-glucoside of an acid-sensitive aglycone, a key-intermediate for the total synthesis of a natural cyanoglucoside, bauhinin

  Koenigs-Knorr 经典糖苷化方法的替代条件使我们能够在弱酸性到几乎中性的介质中以高产率选择性地制备几种受阻醇的 β-D-葡萄糖苷。为了说明我们条件的多功能性，我们制备了酸敏感苷元的 β-D-葡糖苷，这是全合成天然氰基葡糖苷紫荆苷的关键中间体。