2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 100703-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 100703-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OQRCORFDLDEMJN-RLPMIEJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69.5 °C
• 沸点：
  351.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 1S,6S-3,7-dioxa-bicyclo<4,3,0>non-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-溴-2-(((1S,2R,4S)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)氧基)四氢-2H-吡喃 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2(R)-(1-bornyloxy)-3(S)-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020

文献信息

• An enantiospecific synthesis of monic acid C
  作者：Chiaki Kuroda、Parinya Theramongkol、Jeffrey R. Engebrecht、James D. White

  DOI：10.1021/jo00356a045

  日期：1986.3
• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——