2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | 53855-47-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 53855-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01863674
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ICXKIKDXKRONLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C (lit.)
• 沸点：
  344.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H13NO2
分子式
: 203.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 134 - 136 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 1-amino-2-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用邻苯甲酰基羟胺衍生物将杂环化合物胺化。

  摘要：

  杂环化合物1a-k与O-苯甲酰基羟胺衍生物5的N-胺化反应得到了发展，并被证明是现有N-胺化方法的替代方案。对各种取代的O-苯甲酰羟胺衍生物进行了结构-反应关系研究，从而发现了新型更有效的胺化试剂5h和5i。

  DOI：

  10.1021/ol701730r
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基吡啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在铑催化下直接CH烷基化和重氮化合物与苯胺吲哚形成

  摘要：

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。

  DOI：

  10.1039/c5cc07767b
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Brom-2-carbomethoxycyclopentanon 、
  参考文献：
  名称：

  亲脂吲哚介导的1,3-二羰基化合物的化学选择性α-单溴化

  摘要：

  已经使用亲脂性吲哚催化剂开发了温和而有效的1,3-二羰基化合物的单选择溴化反应。廉价且可商购的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）用作溴化试剂。当使用化学计量的3-溴吲哚类时，选择性进一步提高。机理研究表明，吲哚催化剂在单溴化过程中具有双重功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151772

文献信息

• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE AU NIVEAU DU RECEPTEUR 5HT2C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004081010A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein Q is phenyl or a 6-membered heteroaromatic group containing at least one nitrogen atom; A is -(CH2-CH2)-, -(CH=CH)-, -(CH2)3-, -C(CH3)2-, -(CH=CH-CH2)-, or a group -(CHR3)- wherein R3 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy or C1-6alkylthio; B is O, S or NR11, wherein R11 is hydrogen, C1-6alkyl optionally substituted by C1-6alkoxy, or is C1-6alkanoyl optionally substituted by C1-6alkoxy; R1 is halogen, cyano, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, C1-6alkoxy, C1-6alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di-C1- 6alkylamino, an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, nitro, haloC1-6alkyl, haloC1-6alkoxy, aryl, arylC1-6alkyl, arylC1-6alkyloxy, arylC1-6alkylthio, COR4 (wherein R4 is amino, mono- or di-C1-6alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group), COOR5 or COR6 (wherein R5 and R6 are independently hydrogen or C1-6alkyl); p is 0, 1 or 2 or 3; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkanoyl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkyloxy, haloC1-6alkyl, C1-6alkoxy, haloC1-6alkoxy, C1-6alkylthio, amino, mono- or di-C1-6alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; X is oxygen, sulfur, -CH2- or NR8 wherein R8 is hydrogen or C1-6alkyl; Y is a single bond, -CH2-, -(CH2)2- or -CH=CH-; and Z is an optionally substituted N-linked heterocyclic group or a C-linked 4 to 7 membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, or Z is -NR9R10 where R9 and R10 are independently hydrogen or C1-6alkyl. Method of preparation and uses thereof in therapy, such as for example in treatment of depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中Q是苯或含有至少一个氮原子的6元杂芳基团；A是-(CH2-CH2)-，-(CH=CH)-，-(CH2)3-，-C(CH3)2-，-(CH=CH-CH2)-，或一个-(CHR3)-基团，其中R3是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；B是O，S或NR11，其中R11是氢，C1-6烷基，可选择地被C1-6烷氧基取代，或是C1-6烷酰基，可选择地被C1-6烷氧基取代；R1是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，羟基，氨基，单或双C1-6烷基氨基，N-连接的4到7成员杂环基团，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6烷硫基，COR4（其中R4是氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4到7成员杂环基团），COOR5或COR6（其中R5和R6独立地是氢或C1-6烷基）；p是0，1，2或3；R2是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4到7成员杂环基团；X是氧，硫，-CH2-或NR8，其中R8是氢或C1-6烷基；Y是单键，-CH2-，-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是一个可选择地取代的N-连接杂环基团或含有至少一个氮的C-连接的4到7成员杂环基团，或Z是-NR9R10，其中R9和R10独立地是氢或C1-6烷基。还公开了其制备方法及在治疗中的用途，例如在抑郁症和焦虑症的治疗中。
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DENG Shaojiang

  公开号：US20080004309A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。

表征谱图