ethyl 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-3-carboxylate | 122946-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(p-tolylsulfonyl)-2-methylindole-3-carboxylate；2-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1h-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carboxylate
• CAS: 122946-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: LTROVKGSUFWHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  527.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(bromomethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胍基内鎓盐介导的叠氮基化反应合成叠氮基次油基骨架

  摘要：

  腺嘌呤二茂铁骨架是丝裂霉素抗生素的基本核心，它是由N-（对甲苯磺酰基）吲哚-2-羧醛直接进行制备的，总产率为16％，是通过胍基内鎓盐介导的叠氮化，InCl 3催化反式的差向异构化而实现的。 3-（吲哚-2-基）氮丙啶-2-羧酸酯，导致顺式和脱水环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200510
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrano[4,3-b]indoles as conformationally restricted analogs of the serotonin antagonist ICS 205-930 and as precursors to 2-vinylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a018

文献信息

• MACOR, JOHN E.;RYAN, KEVIN;NEWMAN, MICHAEL E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4785-4795
  作者：MACOR, JOHN E.、RYAN, KEVIN、NEWMAN, MICHAEL E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrano[4,3-b]indoles as conformationally restricted analogs of the serotonin antagonist ICS 205-930 and as precursors to 2-vinylindoles
  作者：John E. Macor、Kevin Ryan、Michael E. Newman

  DOI：10.1021/jo00281a018

  日期：1989.9
• Synthesis of the Aziridinomitosene Skeleton by Application of Guanidinium Ylide-Mediated Aziridination
  作者：Hiroyuki Kojima、Chisato Takahata、David Lemin、Masato Takahashi、Takuya Kumamoto、Waka Nakanishi、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201200510

  日期：2013.3

  aziridinomitosene skeleton, a basic core of mitomycin antibiotics, was straightforwardly prepared from N‐(p‐toluenesulfonyl)indole‐2‐carboxaldehyde in 16% overall yield by successive reactions of guanidinium ylide‐mediated aziridination, InCl3‐catalyzed epimerization of trans‐3‐(indol‐2‐yl)aziridine‐2‐carboxylate, leading to the cis‐derivative, and dehydrative cyclization.

  腺嘌呤二茂铁骨架是丝裂霉素抗生素的基本核心，它是由N-（对甲苯磺酰基）吲哚-2-羧醛直接进行制备的，总产率为16％，是通过胍基内鎓盐介导的叠氮化，InCl 3催化反式的差向异构化而实现的。 3-（吲哚-2-基）氮丙啶-2-羧酸酯，导致顺式和脱水环化。